Propén

A propén (elavult nevén propilén) az alkének közé tartozó szerves vegyület. Összegképlete C₃H₆. Molekulája egy kétszeres kötést tartalmaz. Színtelen, szagtalan, gyúlékony gáz. Vízben rosszul oldódik, a levegővel robbanóelegyet alkot. Iparilag főként kőolaj vagy földgáz hőbontásával, krakkolásával nyerik. Fontos vegyipari alapanyag, propénből gyártják a polipropént, egy elterjedt műanyagot, de számos más vegyület gyártása is propénből indul ki.

Kémiai tulajdonságai

A propén molekulája kétszeres kötést tartalmaz, a vegyület addíciós reakciókra hajlamos. A klórozása gyökös mechanizmus szerint játszódik le. Azonban a propén a klórral nemcsak addíciós, hanem (főként magasabb hőmérsékleten) szubsztitúciós reakcióba is léphet, ekkor allil-klorid keletkezik.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Oxidáció hatására először akroleinné, majd akrilsavvá alakul (az akrilsav fontos kiindulási anyag a műanyagiparban). Ammónia jelenlétében végzett oxidációval akrilnitrillé alakítható, amelyet szintén a műanyagipar alkalmaz.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{O_2,N{H}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{N}$

Ha a propén vizet addícionál, izopropanol képződik, amelyből oxidációval acetont gyártanak.

Előállítása

A propént a kőolaj, illetve a földgáz egyes frakcióinak hőbontásával, krakkolásával nyerik. Az ekkor keletkező krakkgázok egyik komponense. Laboratóriumban például izopropanolból nyerhető vízelvonással. Előállítható továbbá propán dehidrogénezésével, illetve oxidatív dehidrogénezésével.

Felhasználása

A propénből nagy mennyiségben gyártanak polipropént, mely fontos poliaddíciós műanyag. A propén polimerizációját úgynevezett Ziegler–Natta-katalizátorokkal végzik, ezek például titánsók lehetnek. A polipropént többek között fóliák, csövek, lemezek készítésére használják. Emellett számos vegyület előállításának a kiindulási anyaga illetve köztiterméke a propén, például akrolein, akrilsav, akrilnitril, izopropanol, aceton, butiraldehid.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia