Izopropanol

Az izopropil-alkohol (vagy izopropanol, 2-propanol, propán-2-ol, INN: isopropanol) a legegyszerűbb szekunder alkohol. Az 1-propanol konstitúciós izomerje. Színtelen, jellegzetes szagú, gyúlékony folyadék. Jól oldódik alkoholban és éterben. Vízzel minden arányban elegyedik, 12,1% víztartalomnál 80.4 °C forráspontú azeotrópos elegyet képez.

Kémiai tulajdonságai

Az izopropil-alkohol, mint szekunder alkohol, enyhe oxidáció hatására ketonná alakul. Az izopropanol oxidációjakor aceton képződik. Az oxidációt a krómsav vizes vagy jégecetes oldatával végzik.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{-2H}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Előállítása

Az izopropil-alkoholt propilénből állítják elő vízaddícióval. A propilén a kőolaj krakkolásakor keletkező krakkgázok között található. Az előállítása propilénből kétféleképpen történhet: 70%-os kénsavval 65 °C-on, 25 atm nyomáson vagy közvetlen vízaddícióval 200 °C-on, nagy nyomáson, vanádium-cink-oxid katalizátor jelenlétében.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Előállítható az aceton hidrogénezésével, redukciójával is.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{+2H}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Felhasználása

• Az izopropil-alkoholt oldószerként alkalmazzák festékek, lakkok és szappanok gyártásakor.
• A gépkocsik hűtővizének és ablakmosófolyadékának fagyállóvá tételéhez adalék.
• A Meerwein-Ponndorf-Verley redukció redukálószere és oldószere egyben. A reakció során acetonná oxidálódik, amely alacsonyabb forráspontja miatt a jellemzően az izopropanol forráspontján zajló folyamatból kidesztillálódik, eltolva az egyébként reverzibilis folyamatot a redukciós végtermék irányába.
• Ecetsavval észteresítve izopropil-acetát -egy másik oldószer- gyártására használják.
• Elektronikai tisztítószer nyákok tisztítására forrasztáskor.

Élettani hatása

Elfogyasztva, bőrön át felszívódva, belélegezve is mérgezést okozhat. Kevésbé mérgező, mint a metanol, vagy az etilénglikol. Átlagos testsúlyú embernél (kb. 70 kg) a toxikus hatása 15 g-nál jelentkezik. A májban acetonná alakul át. Mérgezési tünetek: fejfájás, kábaság, hányinger, hányás, acetonszagú lehelet, nagy mennyiségben eszméletvesztés, kóma.

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia