Akrolein

Az akrolein vagy akrilaldehid egy szerves vegyület, a legegyszerűbb telítetlen aldehid. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Innen kapta a nevét: acer latinul csípős, átható, olens szagos. Vízben jól oldódik, korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. Erős méreg.

Kémiai tulajdonságai

Az akrolein reakciókészsége nagy. Állás közben polimerizálódik, egy nagy molekulasúlyú, amorf vegyületté alakul. Maga az akrolein az aldehidek és az alkének jellemző reakcióit mutatja. Könnyen oxidálódik akrilsavvá, ez a reakció már a levegő oxigénje hatására is végbemegy, a katalitikus oxidációt ipari jelentősége miatt intenzíven kutatják. Naszcensz hidrogén hatására allil-alkohollá redukálódik, katalitikus hidrogénezés hatására először propionaldehid, majd propanol keletkezik. A hidrogén-kloridot és a brómot addícionálja.

Előállítása

Az akrolein előállítására többféle módszer is létezik. Ez a vegyület keletkezik, ha propilént katalizátor jelenlétében oxidálnak. A formaldehid és az acetaldehid kondenzációs reakciójával is nyerhető.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

A glicerin hevítés hatására vizet veszít, ekkor is akrolein keletkezik.

Felhasználása

Az akroleint nagy mennyiségben használják akrilsav gyártására, ami fontos műanyagipari alapanyag. Emellett az allil-alkohol és az akrilnitril gyártásához is használnak akroleint. Heterociklusos vegyületek szintézisére, mint például 3-pikolin is felhasználják.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia