Akrilnitril

Az akrilnitril (vagy akrilsavnitril, vinil-cianid) nitrogéntartalmú, telítetlen szerves vegyület. A legegyszerűbb telítetlen nitril: az akrilsav nitrilje. Normális körülmények között színtelen, szúrós szagú folyadék. Vízben rosszul oldódik, de számos szerves vegyülettel korlátlanul elegyedik. Mérgező hatású. A műanyagipar nagy mennyiségben használja poliakrilnitril előállítására.

Kémiai tulajdonságai

Instabil, állás közben polimerizálódik. A polimerizáció egyes vegyületek, ún. stabilizátorok segítségével meggátolható.

Előállítása

Korábban főként hidrogén-cianid és acetilén addíciós reakciójával állították elő.

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{N}$

Ma leginkább propilén és ammónia elegyéből nyerik. Oxigén hatására oxidációs folyamat megy végbe. A reakció 0,2-0,3 MPa nyomáson és katalizátor jelenlétében játszódik le. A katalizátor valamilyen hordozóra vitt bizmutsó.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{O_2,N{H}_3}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{N}$

Felhasználása

A poliakrilnitril szerkezete

Az akrilnitril gyakorlati jelentősége nagy. Főként a műanyagipar alkalmazza poliakrilnitril előállítására. A poliakrilnitril hosszú, fonalszerű molekula (láncmolekula), ami az akrilnitril polimerizációjakor keletkezik. Ezt a polimert főként műszálak gyártására használják. Mesterséges szálasanyagok készítéséhez az akrilnitrilt gyakran más vegyületekkel kopolimerizálják. Leggyakrabban poliakrilnitrilből állítják elő a szénszálakat is. A butadién és az akrilnitril kopolimerizációjával műkaucsukot állítanak elő. Ezen kívül az akrilnitrilt akrilsav és akrilamid gyártására is felhasználják. A poliakrilnitril szálasanyagoknak ("PAN szálaknak") nagy jelentősége van a textiliparban is, főleg felsőruházati szövetek, kötött kelmék gyártásában.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai