Fahéjalkohol

Sablon:Chembox new A fahéjalkohol egy szerves vegyület. A legegyszerűbb telítetlen aromás alkohol. Összegképlete C₉H₁₀O. Alacsony olvadáspontú, szilárd, kristályos anyag. Illata a jácintra emlékeztet. A természetben a Styrax-fajok balzsamában fordul elő, fahéjsavval alkotott észtere alakjában. Számos észtere ismert. A természetben a transz-izomerje fordul elő. Az illatszeripar használja fel.

Előállítása

A fahéjalkohol előállítható a természetben megtalálható fahéjsavésztere elszappanosításával (lúgos hirdolízisével). Szintetikusan fahéjaldehid redukciójával állítják elő:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Többféle módszert is kidolgoztak annak biztosítására, hogy a hidrogénes redukció során a kétszeres kötés ne telítődjön.

Kémiai reakciói

A fahéjalkohol kémiai tulajdonságai az allilalkoholokéra hasonlítanak. Kétszeres kötést tartalmaz, brómmal addíciós reakcióba lép. Ekkor fahéjalkohol-dibromid keletkezik. Kálium-permanganát oldattal végzett óvatos oxidációjakor 1-fenil-glicerin képződik. Más reakciókban fahéjaldehiddé, fahéjsavvá és benzoesavvá oxidálható. Ha hidrogén-bromiddal reagál, cinnamil-bromiddá alakul.

A fahéjalkohol reakciói

Felhasználása

A fahéjalkohol egyes észtereit az illatszeripar használja fel.

Források

Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet.