Szulfon
A szulfon két szénatomhoz kapcsolódó szulfonilcsoportot () tartalmazó vegyület. A középső hatértékű kén kettős kötéssel kapcsolódik a két oxigén-, egyes kötéssel az általában két külön szubsztituensben lévő két szénatomhoz.[1] A természetben viszonylag kevés szulfon található.[2]
Szintézis és reakciók
Tioéterek és szulfoxidok oxidációja
A szulfonokat általában tioéterek, más néven szulfidok oxidációjával állítják elő. A szulfoxidok ennek köztitermékei.[3] Például a dimetil-szulfix dimetil-szulfoxiddá, majd dimetil-szulfonná oxidálódik.[1]
Sablon:Chem-ból
A kén-dioxid a szulfonilcsoport gyakran használt forrása. A diénekkel cikloaddíciós reakciókban vesz részt.[4] Az iparban gyakran használt oldószer szulfolánt kén-dioxid buta-1,3-diénhez való addíciójával állítják elő, melyet az így kapott szulfolén hidrogénezése követ.[5]
Szulfonil- és szulfuril-halogenidekből
A szulfonok a Friedel–Crafts-reakciók körülményei közt előállíthatók szulfonil-halogenidekből és szulfonsavanhidridekből származó Sablon:Chem-források használatával. Lewis-sav katalizátorok, például az Sablon:Chem és a Sablon:Chem kellenek ehhez.[6][7][8]
Előállíthatók szulfonok halogenidek nukleofil áthelyezésével szulfinátokkal:[9]
Reakciók
A szulfon viszonylag inert funkciós csoport, enyhén bázikus a szulfoxidokkal szemben. Nem oxidáló. A Ramberg–Bäcklund-reakcióban és a Julia-olefinációban a szulfonok alkénekké alakulnak kén-dioxid-eliminációval.[10]
A szulfonok deszulfonilálódhatnak.
Alkalmazásai
A szulfolánt értékes aromás vegyületek kőolajból való kinyerésére használják.[5]
Polimerek
Egyes szulfoncsoportot tartalmazó polimerek hasznos műanyagok. Erősek és ellenállnak az oxidációnak, a korróziónak, a magas hőmérsékletnek és a deformációnak. Egyesek rézcsövek helyett használatosak háztartási melegvíz-vezetékekben.[11] Prekurzoraik a biszfenol-S és a 4,4′-diklórdifenil-szulfon.
Farmakológia
A farmakológiában használt szulfon például a dapszon, egy korábban a lepra, a dermatitis herpetiformis, a tuberkulózis és a pneumocystis pneumonia (PCP) kezelésére használt antibiotikum. Egyes származékait, például a promint ugyanígy tanulmányozták vagy alkalmazták, de általában a szulfonokat kevésbé alkalmazzák, mint például a szulfonamidokat.[13][14]