Allicin

Az allicin a hagymaformák családjához (Alliaceae) tartozó fokhagymából származtatható szerves kénvegyület. Először Chester J. Cavallito és John Hays Bailey izolálta 1944-ben. Amikor a friss fokhagymát felvagdossák vagy összezúzzák, az alliináz enzim az alliint allicinná alakítja, ami a friss hagyma aromájáért felelős. A képződő allicin viszont igen bomlékony, instabil, hamar átalakul más kéntartalmú vegyületekké, például diallil-diszulfiddá. Antibakteriális, gomba- és vírusölő, és protozoaellenes hatásokat mutat. Az allicin a fokhagyma kártevők elleni védelme.

Szerkezete és előfordulása

Az allicin tioszulfinát funkciós csoportot tartalmaz: R−S(O)−S−R. Hacsak nem éri szöveti károsodás, a vegyület nem fordul elő a fokhagymában. Az alliináz enzim állítja elő alliinból. Az allicin királis, de csak racém formában fordul elő a természetben. A racém formája ezenkívül diallil-diszulfid oxidációjával is előállítható:

${(SC{H}_{2}CH=C{H}_2)}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{H}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\left(O\right)\mathrm{S}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{H}$

Amennyiben a pH érték 3 alá csökken, az alliináz visszafordíthatatlanul deaktiválódik, így a friss vagy porított fokhagyma a fogyasztás után a testben nem termel allicint. Továbbá, az allicin instabil vegyület, 23 °C mellett 16 óra alatt teljesen elbomlik.

Az allicin bioszintézise

Az allicin bioszintézise

Olajszerű, halványsárga színű folyadék, a fokhagyma jellegzetes illatáért felelős. A szulfénsav tioésztere, allil-tioszulfinátként is ismeretes. Biológiailag antioxidáns hatásán kívül a tioltartalmú fehérjékkel való reakciójáról is nevezetes.

Az allicin bioszintézisekor először a ciszteint alliinná alakítják. Ezt a piridoxál-foszfát-tartalmú alliináz enzim széthasítja, ekkor alliszulfénsav, piruvát és ammónia keletkezik. Szobahőmérsékleten az alliszulfénsav bomlékony és igen reaktív, emiatt két molekulája egy dehidratációs folyamatban spontán egyesül, így keletkezik allicin.

A fokhagyma sejtjei is allicint termelnek, mikor károsodás éri őket. Emiatt áraszt a fokhagyma jellegzetes illatot, amikor felvagdossák vagy összetörik. Eredetileg az alliin és az alliináz két külön rekeszben helyezkedik el, és csak akkor lépnek egymással reakcióba, ha a kettő közti válaszfal megreped vagy felhasad.