1-Oktanol

Sablon:Chembox új Az 1-oktanol, más nevén oktán-1-ol, C₈H₁₈O vagy CH₃−(CH₂)₇−OH molekulaképletű, 8 szénatomot és egy hidroxilcsoportot tartalmazó szerves vegyület. Hosszú szénláncának köszönhetően zsíralkoholnak mondható. 81 °C-os lobbanáspont mellett az 1-oktanol mérsékelten gyúlékony. Primer alkoholok csoportjába sorolható, mivel a hidroxilcsoport (−OH) a szénlánc végén, elsőrendű szénatomhoz kapcsolódik. Rokon vegyületei a 2-oktanol, 3-oktanol, 4-oktanol. Szúrós illata van. Az 1-oktanolt főleg parfümök prekurzoraként használják.

Előállítása

Az iparban etilén trietil-alumíniummal végzett oligomerizálásával, majd a kapott alkil-alumínium-termékek oxidációjával állítják elő. Ez az út Ziegler-alkoholszintézis néven ismert.

Al(C₂H₅)₃ + 9 C₂H₄ → Al(C₈H₁₇)₃

Al(C₈H₁₇)₃ + 3/2 O₂ + 3 H₂O → 3 HOC₈H₁₇ + Al(OH)₃

A folyamat során számos alkohol keletkezik, amelyeket desztillációval lehet elválasztani.

Felhasználás

Az 1-oktanolt többnyire oldószerként használják. Etil-szubsztituált imidazólium-ionos folyadékok oldódnak 1-oktanolban.

Ahogyan az undekán, dekán és oktán, úgy az 1-oktanol is, nagyobb nyomáson hidrogén gázt tud feloldani. Lineáris kapcsolat van hidrogén mólfrakciós oldhatósága (10³ x_s) és nyomás (P/kPa) között. A nyomás (100 kPa fölötti) növelésével, nő a hidrogén oldhatósága 1-oktanolban.

Folyadék	P/kPa	103xs
1-oktanol	689,5	2,46 ± 0,01
	861,9	3,36 ± 0,13
	1034,3	4,10 ± 0,33
	1206,6	4,26 ± 0,33
	1379,0	5,41 ± 0,40

A β-karotin, tetraterpének közé tartozó, a karotin legelterjedtebb formája, amely oldódik 1-oktalol komponensű bináris oldószerekben. Ezen bináris oldószerek, az 1-oktanol mellett levő komponens többnyire ciklohexán, hexán és toluol. A mólfrakció növelésével nő a β-karotin oldhatósága, ellenben a moláris koncentrációja nem függ lineárisan a mólfrakció értékektől.

Az 1-oktanol Lewis-bázisokkal hidrogénkötést alakít ki. Az ECW modellben Lewis-sav, savparaméterei: E_A = 0,85 és C_A = 0,87.

Víz/oktanol megoszlási hányados

Az oktanol és a víz nem keverednek. Egy vegyület víz és oktanol közötti megoszlását használjuk az adott molekula P megoszlási hányadosának kiszámítására. A víz/oktanol megoszlás viszonylag jó közelítést jelent az élő rendszerek citoszol és lipid membránjai közötti megoszláshoz.

Számos dermális abszorpciós modell szerint a stratum corneum (az epidermisz legkülső rétege)/víz megoszlási hányados jól megközelíthető a víz/oktanol megoszlási hányados alábbi függvényével:

$\log (K_{sc/w})=a+b\log (K_{w/o})$

Ahol a és b konstansok, $K_{sc/w}$ a corneum/víz megoszlási hányados, és $K_{w/o}$ a víz/oktanol megoszlási hányados.