Etén

Az etén (elavult nevén etilén) egy Sablon:Chem összegképletű szerves vegyület. Az alkének legegyszerűbb képviselője, telítetlen szénhidrogén. Színtelen, kormozó lánggal égő gáz. Molekulája apoláris, vízben rosszul, szerves oldószerekben (például toluolban, éterben) jól oldódik. Jelentősége nagy, etilénből gyártják a polietilént, ami fontos műanyag. Növényi hormon, gyorsítja a gyümölcsök érését és szabályozza a növények virágzását.

Fizikai tulajdonságai

Színtelen, nem mérgező, édeskés szagú gáz. Levegőnél kisebb sűrűségű. Vízben rosszul oldódik (apoláris). Molekulái között gyenge másodrendű, diszperziós kölcsönhatás lép fel, ezért olvadás- (−169 °C) és forráspontja (−104 °C) is alacsony.

Kémiai tulajdonságai

Az etilén az alkének közé tartozik, az alkének az alkánokkal ellentétben nagyon reakcióképesek telítetlen kötésük miatt.

Égése

Az etilén meggyújtásakor világító, kormozó lánggal ég. A kormozó láng arra utal, hogy az etilén égése magas szén- és alacsony hidrogéntartalma miatt nem tökéletes. A világító láng azzal magyarázható, hogy az el nem égett koromszemcsék izzanak.

Az égés reakcióegyenlete (tökéletes égés esetén):

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Az etén levegővel robbanóelegyet alkot.

Addíciós reakciói

Az etilén kétszeres kötése igen hajlamos addíciós reakciókra. Addíciós reakcióban két vagy több molekula egyesül, melléktermék nem képződik. Az etilén könnyen addícionál halogéneket. A reakció brómmal a következő egyenlet szerint játszódik le:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}$

A folyamatban 1,2-dibrómetán képződik. Hidrogén-halogenidekkel is addíciós reakcióba lép, hidrogén-klorid addíciójakor például klóretán keletkezik:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Katalizátor (például finom eloszlású platina) jelenlétében hidrogénnel addíciós reakcióba vihető, telíthető. Az etilén telítésekor etán keletkezik.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

A hidrogén-halogenidekkel analóg módon addícionál kénsavat is, etil-hidrogénszulfát (savanyú kénsavészter) keletkezése közben.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Az etilén vízaddíciója kénsav jelenlétében megy végbe. Az etilén először kénsavat addícionál, majd a keletkező etil-hidrogénszulfát hidrolízise során etanol képződik:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}$

Szén-monoxid és hidrogén addíciója etilénre propionaldehidet eredményez (hidroformilezés).

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$

Oxidációs reakciók

Az etilén enyhe oxidációjakor (H₂O₂ vagy lúgos közegben KMnO₄ hatására) egy epoxid (etilén-oxid) jön létre átmeneti termékként, majd az etilén-oxid etilénglikollá hidrolizál. Az epoxidok háromtagú oxigéntartalmú gyűrűt tartalmazó heterociklusos vegyületek. Az etilén-oxid szerkezete az éterekre hasonlít (gyűrűs éternek tekinthető). Nagyon reakcióképes, könnyen bomlik.

Az etilén enyhe oxidációja

Az etilén erőteljes oxidációjakor (KMnO₄ hatására kénsavas közegben) a telítetlen kötés felhasad és két molekula hangyasav képződik.

Szintén az etilén oxidációs reakciói közé tartozik az ozonidos lebontása is. Az ozonidos lebontás ózongáz hatására játszódik le. A folyamat lánchasadással jár. A lebontás során gyűrűs termék keletkezik. A képződő ozonid robbanékony vegyület. Az ozonidot többféleképpen el lehet bontani, hidrolízise során például aldehid keletkezik.

Etilénből és ecetsavból oxigén és katalizátor jelenlétében vinil-acetát keletkezik. Ez egy több lépésben lejátszódó oxidációs reakció.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Polimerizáció (poliaddíció)

A poliaddíció a polimerizáció egyik fajtája. Több etilénmolekula kapcsolódik össze makromolekulává, polimerré. A poliaddíció során az addícióhoz hasonlóan nem keletkezik melléktermék. Az etilén polimerizációja katalizátor hatására megy végbe. A polimerizáció során polietilén képződik.

$\mathrm{n}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{[}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}{\mathrm{]}}_{\mathrm{n}}$

Előállítása

Az etilén ipari méretekben kőolaj vagy földgáz krakkolásával állítható elő. A krakkgázok jelentős mennyiségű etilént tartalmaznak. Laboratóriumban előállítható etanolból kénsavval vízelvonással vagy 1,2-dibrómetánból (vagy 1,2-diklóretánból) eliminációval. Az elimináció cink hatására játszódik le a dibrómetán (vagy diklóretán) alkoholos oldatának melegítésekor.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}$

Biológiai jelentősége

Az etilén növényi hormon, a gyümölcsök érését gyorsítja, és a növények virágzására hat. A magvak csírázását, és a hagymák és a gumók kihajtását befolyásolja. Az etilént a kertészetben és a gyümölcstermesztésben is felhasználják hormonhatása miatt, mivel a zölden szedett gyümölcsöknek (például banánnak) segíti az utóérését, és időzíthető vele egyes dísznövények virágzása (bizonyos határok között).

Fordítás

• Sablon:Fordítás
• Sablon:Fordítás

Források

• Dr. Siposné Dr. Kedves Éva, Horváth Balázs, Péntek Lászlóné: Kémia 10. Szerves kémiai ismeretek - Sablon:ISBN
• Bot György: A szerves kémia alapjai
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet: Nyílt szénláncú vegyületek
• Furka Árpád: Szerves kémia