Szulfon

Egy szulfon szerkezete

Dimetil-szulfon, a legegyszerűbb szulfon

A szulfon két szénatomhoz kapcsolódó szulfonilcsoportot ($\mathrm{R}{\phantom{A}}_{\phantom{}}^{\phantom{1}}{\phantom{A}}_{\phantom{2}}^{\phantom{2}1}\mathrm{S}(=\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{R}{\phantom{A}}^2$) tartalmazó vegyület. A középső hatértékű kén kettős kötéssel kapcsolódik a két oxigén-, egyes kötéssel az általában két külön szubsztituensben lévő két szénatomhoz. A természetben viszonylag kevés szulfon található.

Szintézis és reakciók

Tioéterek és szulfoxidok oxidációja

A szulfonokat általában tioéterek, más néven szulfidok oxidációjával állítják elő. A szulfoxidok ennek köztitermékei. Például a dimetil-szulfix dimetil-szulfoxiddá, majd dimetil-szulfonná oxidálódik.

Sablon:Chem-ból

Szulfolán előállítása szulfolén hidrogénezésével

A kén-dioxid a szulfonilcsoport gyakran használt forrása. A diénekkel cikloaddíciós reakciókban vesz részt. Az iparban gyakran használt oldószer szulfolánt kén-dioxid buta-1,3-diénhez való addíciójával állítják elő, melyet az így kapott szulfolén hidrogénezése követ.

Szulfonil- és szulfuril-halogenidekből

A szulfonok a Friedel–Crafts-reakciók körülményei közt előállíthatók szulfonil-halogenidekből és szulfonsavanhidridekből származó Sablon:Chem-források használatával. Lewis-sav katalizátorok, például az Sablon:Chem és a Sablon:Chem kellenek ehhez.

Előállíthatók szulfonok halogenidek nukleofil áthelyezésével szulfinátokkal:

$\mathrm{A}\mathrm{r}\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{A}\mathrm{r}{\phantom{A}}^{\prime }\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{A}\mathrm{r}(\mathrm{A}\mathrm{r}{\phantom{A}}^{\prime })\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Reakciók

A szulfon viszonylag inert funkciós csoport, enyhén bázikus a szulfoxidokkal szemben. Nem oxidáló. A Ramberg–Bäcklund-reakcióban és a Julia-olefinációban a szulfonok alkénekké alakulnak kén-dioxid-eliminációval.

A szulfonok deszulfonilálódhatnak.

Alkalmazásai

A szulfolánt értékes aromás vegyületek kőolajból való kinyerésére használják.

Polimerek

Egyes szulfoncsoportot tartalmazó polimerek hasznos műanyagok. Erősek és ellenállnak az oxidációnak, a korróziónak, a magas hőmérsékletnek és a deformációnak. Egyesek rézcsövek helyett használatosak háztartási melegvíz-vezetékekben. Prekurzoraik a biszfenol-S és a 4,4′-diklórdifenil-szulfon.

Farmakológia

Egy lepra kezelésében használt antibiotikum, a dapszon.

A farmakológiában használt szulfon például a dapszon, egy korábban a lepra, a dermatitis herpetiformis, a tuberkulózis és a pneumocystis pneumonia (PCP) kezelésére használt antibiotikum. Egyes származékait, például a promint ugyanígy tanulmányozták vagy alkalmazták, de általában a szulfonokat kevésbé alkalmazzák, mint például a szulfonamidokat.