Triklór-etilén

A triklór-etilén (vagy triklór-etén, „Tri”) a halogénezett szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, az etilén klórtartalmú származéka. Színtelen, jellegzetes, a kloroformhoz hasonló szagú, nagy sűrűségű folyadék. Vízben alig oldódik, de elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel (például alkohollal, éterrel, benzinnel). Jó oldószer, az iparban zsíroldásra is használják.

Kémiai tulajdonságai

Nem gyúlékony vegyület, az égést nem táplálja. Fény hatására vagy alumíniumpor jelenlétében bomlik, sósavgáz válik belőle szabaddá. Ezt a bomlást néhány vegyület, például a trietil-amin akadályozza. Nyílt láng hatására nagyon mérgező foszgénné alakulhat, ezt dohányzás is kiválthatja. Ha lúgok jelenlétében melegítik, diklór-acetilén képződik és öngyulladás történhet.

Élettani hatása

Kis mennyiségben altató hatású, nagy mennyiségben mérgezést okozhat. Ennek tünetei az émelygés és a hányás, és akár halálos kimenetelű is lehet.

Előállítása

A triklór-etilén előállítására több módszer is létezik. Az egyik eljárás szerint először acetilénből klóraddícióval 1,1,2,2-tetraklór-etánt állítanak elő, majd ebből hidrogén-klorid eliminációjával triklór-etilént nyernek.

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}$

$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Felhasználása

Régebben oldószerként (nyersgumi, bitumen, kátrány oldására) és extrahálószerként alkalmazták, ma már ezekre a célokra kevéssé használják. Felhasználták textíliák, ruhaneműk száraz tisztítására is.

Kiindulási anyag egyes szerves kémiai szintézisekben.

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I-1-es kötet