Guanidin

A guanidin egy CH₅N₃ összegképletű szerves vegyület, a karbamid imidjének tekinthető. Színtelen, kristályos, higroszkópos vegyület, olvadáspontja körülbelül 50 °C. Erős egyértékű szerves bázis. Neve onnan ered, hogy először a perui guanóban lévő guaninból sikerült előállítani oxidatív lebontással.

Előállítása

A guanidin szintetikusan a kalcium-ciánamidból kénsavval előállítható ciánamidoldat ammóniumsókkal történő hevítésével állítható elő, 150 °C körüli hőmérsékleten, zárt térben, nyomás alatt. Ekkor a guanidin megfelelő sója keletkezik, például ammónium-nitráttal való hevítés esetén a guanidin salétromsavval alkotott sója, guanidin-nitrát képződik.

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{N}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }\mathrm{(}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{N}{H}_{\mathrm{2}}^{\mathrm{+}}\mathrm{N}{O}_{\mathrm{3}}^{\mathrm{-}}$

A guanidínium kation szerkezete

Tulajdonságai

A guanidin jól oldódik vízben és alkoholban. Hajlamos hidrogénkötések képzésére. Nagyobb koncentrációban kicsapja, denaturálja a fehérjéket. Erős bázis, ez a tulajdonsága a guanidínium-kation szerkezetével magyarázható. Ha a guanidin protont vesz fel, belőle szimmetrikus (sík háromszög alakú) kation keletkezik, benne a szénatom és a három nitrogénatom egy síkban található. A három C-N kötéshossz egyenlő (118 pm) és rövidebb, mint a szén-nitrogén kétszeres kötés (127 pm) hossza. A guanidin reakcióképes vegyület.

Előfordulása, jelentősége

• 
  L-arginin
• 
  Kreatin
• 
  Kreatin-foszfát
• 
  Kreatinin
• 
  Sztreptomicin

A guanidinből levezethető guanidino-csoport számos biológiailag fontos vegyületben előfordul. Ilyen például az arginin, a fehérjeeredetű aminosavak egyike. Szintén guanidinszármazék a kreatin. A kreatin foszfátja, a kreatin-foszfát nagy energiájú N-P kötést tartalmaz. A magasabb rendű élőlények energiagazdálkodásában fontos szerepe van. A kreatin és a kreatin-foszfát a gerincesek izmaiban és agyában fordul elő. A kreatin származéka a kreatinin, ami egy gyűrűs vegyület, a kreatinból keletkezik vízelvonással. Az emlősök vizeletének alkotórésze. Guanidinocsoportok fordulnak elő a sztreptomicinben is, ami egy antibiotikum. A sztreptomicinben di-guanidino-tetrahidroxi-ciklohexán kapcsolódik egy cukorszármazékhoz, a sztreptobiózaminhoz glikozidos kötésben.

Felhasználása

A guanidint heterociklusos vegyületek szintézisére használják. A bőripar is használja stabilizátornak.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Bot György: A szerves kémia alapjai
• Furka Árpád: Szerves kémia