Glioxál

A glioxál egy szerves vegyület, a legegyszerűbb dialdehid (két formilcsoportot tartalmazó aldehid) és egyben a legegyszerűbb dioxovegyület (két karbonilcsoportot tartalmazó oxovegyület). Az egyetlen 1,2-dialdehid (szomszédos formilcsoportokat tartalmazó dialdehid). Szobahőmérsékleten sárga színű kristályos anyag vagy zöldessárga színű folyadék. Olvadáspontja alacsony (15 °C). A gőzei is zöldessárga színűek. Szúrós szagú vegyület, vízben, alkoholban, éterben egyaránt jól oldódik.

Kémiai tulajdonságai

A glioxál mutatja az aldehidekre jellemző reakciókat. Könnyen képez addíciós származékokat. Könnyen képződik belőle acetál is. Redukálja az ammóniás ezüst-hidroxid oldatot is, az ezüsttükörpróbát tehát mutatja.

Két formilcsoportja egymásra elektronszívó hatást gyakorol. Emiatt a glioxál vízzel stabil hidrátot képez.

$\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$

A glioxál a formaldehidhez hasonlóan könnyen polimerizálódik. Állás közben polimerizációval poliglioxállá alakul, ami fehér színű kristályos anyag. A poliglioxál polimer homológok keveréke. Lúgok vagy hevítés hatására depolimerizálódik, visszaalakul glioxállá.

Lúgok hatására már szobahőmérsékleten intramolekuláris Cannizzaro-reakcióba lép, és glikolsavvá alakul.

$\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Előállítása

A glioxál etilénglikolból vagy acetaldehidből állítható elő oxidációval. Az etilénglikol gőzei 300 °C-on réz-oxid hatására glioxállá oxidálódnak.

$\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Felhasználása

A glioxál könnyen lép kondenzációs reakcióba ammóniával és aminocsoportot tartalmazó vegyületekkel, emiatt heterociklusos vegyületek szintézisére használják. A műanyagipar is felhasználja.

Hidroxilammónium-klorid és glioxál hidrogén-szulfit-adduktumából protonakceptorral glioxim állítható elő.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai