Etántiol

Az etántiol a merkaptánok közé tartozó szerves vegyület, képlete CH₃CH₂SH. Egy etilcsoportból (CH₃CH₂) áll, amely egy tiolcsoporthoz (SH) kapcsolódik.

Fizikai tulajdonságai

Színtelen, kellemetlen szagú folyadék, mely vízben rosszul, alkoholban jól oldódik. Rendkívül tűzveszélyes, gőzei a levegővel keveredve robbanóelegyet képeznek. Belélegezve szédülést, fejfájást, hányinger okoz.

Oxidációra rendkívül érzékeny, így oxigéntől elzárva kell tárolni.

Szag

Az etántiolnak nagyon kellemetlen szaga van, amelyet az ember igen kis koncentrációban is érez (egyetlen etántiol a 2800 millió levegőmolekula között). Szaga a póréhagyma vagy a vöröshagyma szagára emlékeztet. Etántiolt szándékosan adagolnak a szagtalan földgázhoz és a propán-bután gázhoz, hogy a tűz- és robbanásveszélyt megelőzzék.

Reakciók

Előállítása

Etil-halogenidekből nátrium-hidrogén-szulfid segítségével:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{I}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{H}\mathrm{S}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{S}\mathrm{H}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Vagy fémsóiból sósav segítségével:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{S}\mathrm{K}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{S}\mathrm{H}+\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Felhasználása

Nátriumsójából tioétereket lehet előállítani:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{S}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{R}-\mathrm{I}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{S}-\mathrm{R}+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Erélyes oxidáció hatására etánszulfonsavat képez:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{S}\mathrm{H}\underset{\mathrm{O}{\phantom{A}}_2}{\overset{\mathrm{H}\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3}{\to }}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3-\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2-\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}$

Enyhe oxidáció hatására diszulfidot képez:

Értelmezés sikertelen (formai hiba): {\displaystyle \ce{2 CH3-CH2-SH <->[\ce{-H2}][\ce{+H2}] CH3-CH2-S-S-CH2-CH3 }} Sablon:Bővebben

További információk

• Etántiol

Irodalom

• Kovács Kálmán Halmos Miklós : A szerves kémia alapjai
• Novák Lajos - Nyitrai József : Szerves kémia