Ecetsav-anhidrid

Az ecetsav-anhidrid a karbonsavanhidridek közé tartozó szerves vegyület. Két molekula ecetsavból képződik egy molekula víz kilépésével. Színtelen, szúrós szagú folyadék, könnyezésre ingerel. Vízben csak kevéssé (körülbelül 10%-ban) oldódik, de hidrolizál is a víz hatására. Éterrel korlátlanul elegyedik. Az iparban acilezésre (acetilcsoport beépítésére) használják.

Kémiai tulajdonságai

Az ecetsav-anhidrid víz hatására hidrolizál, ecetsavra bomlik. Ez a folyamat hideg vízben lassan, meleg vízben gyorsabban megy végbe.

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{2}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Az alkoholok ecetsav-anhidrid hatására észterekké alakulnak. Ezt a folyamatot általában piridines közegben végzik. Az etanol és az ecetsav-anhidrid reakciója:

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Az ammóniát illetve a primer és szekunder aminokat amiddá alakítja.

Élettani hatása

Az ecetsav-anhidrid könnyezésre ingerel. A gőzei hosszabb idő alatt kötőhártyagyulladást, a felső légutak és a gyomor hurutját okozhatja. Súlyos égési sebet okozhat a bőrön, mert vizet von el a szövetekből.

Előállítása

Az ecetsav-anhidrid előállítására több módszer is létezik. Előállítható acetonból oxidációval mangán-acetát katalizátor jelenlétében. Ecetsav-anhidrid keletkezik a nátrium-acetát és az acetil-klorid reakciójában is.

Az ecetsav-anhidrid előállítása acetil-kloridból és nátrium-acetátból

Gyártják ecetsavból is keténen keresztül. Az ecetsav 600-800 °C-on keténre és vízre bomlik. (Ez a reakció megfordítható.)

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\rightleftharpoons }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

A ketén és az ecetsav reakciójában ecetsav-anhidrid keletkezik.

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Felhasználása

Acilezésre (acetilcsoport beépítésére) és vízelvonószerként alkalmazzák. Nagy mennyiségű ecetsav-anhidridet használnak fel cellulóz-acetát gyártására cellulózból. Használják még acetilszalicilsav (Aspirin), gyógyszerek, festékek és számos más szerves vegyület előállítására.

Felhasználják még könnyen oxidálódó csoportok (−NH₂, −OH) átmeneti megvédésére, illetve bizonyos csoportok (NH₂, OH) kimutatására reagensként.

A tömény ecetsav-anhidrid (100%) vízzel érintkezve hevesen, robbanásszerűen hidrolizál, ezért hígításakor óvatosan kell eljárni!

A világ legtöbb országában ellenőrzött vegyület, egyik fontos prekurzora a heroinnak. Az ecetsav anhidrid viszi fel az acetilcsoportot a morfin molekula 3-as és 6-os kötési pontjaira. Ezért hazánkban is a 195/2005 (VIII.16) Korm. számú kormányrendelet II. kategóriájú kábítószer prekurzornak minősíti, forgalma korlátozott.

Biztonság

Az ecetsav-anhidrid gyúlékony folyadék. A víz és alkohollal való reaktivitása miatt por vagy szén-dioxidos oltóval kell oltani.

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I-1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia