Difénsav

Sablon:Chembox A difénsav szerves vegyület, képlete Sablon:Chem. Ez a bifenil dikarbonsavai közül a leginkább tanulmányozott. Fehér szilárd anyag, mely antranilsavból állítható elő diazóniumsóból. A fenantrén mikrobák általi metabolizmusának terméke.

Koordinációs polimereket alkot. Atropizomériát mutat. Anhidridjében 7 tagú gyűrű csatlakozik a benzolgyűrűkhöz.

Előállítás

A difénsav antranilsavból állítható elő diazotálással, melyet réz(I)-gyel való redukció követ.

Fenantrén perecetsavval való oxidációjával is előállítható, mely ecetsavból és 90%-os hidrogén-peroxidból állítható elő:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟷\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

$4\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_{14}\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}⟶4\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2$

A fenantrén más oxidálószerekkel (például hidrogén-peroxiddal, króm-trioxiddal, kálium-dikromáttal vagy kálium-permanganáttal) is kezelhető, mely előbb fenantrénkinont ad, további oxidációval difénsavat. A fenantrénkinon alkoholos kálium-hidroxid-oldatban is reagálhat, ekkor kálium-difenát keletkezik, vagy fotooxidálható difénsavvá.

Fordítás

• Sablon:Fordítás