Ciánamid

A ciánamid egy szerves vegyület, képlete CN₂H₂. Ezt a fehér, szilárd anyagot a mezőgazdaság és a gyógyszeripar használja fel, valamint más szerves anyagoknak is alapanyaga. Kanadában, Európában és Japánban az alkoholról való leszokást segítő gyógyszerként alkalmazzák. A molekulában egy nitrilcsoport kapcsolódik egy aminocsoporthoz. Bár szerkezetében hasonlít a hidrogén-cianidra, nem annyira mérgező. A vegyület származékait szintén ciánamidoknak nevezik, leggyakoribb közülük a kalcium-ciánamid (CaCN₂).

Tautomerek

Mivel egy nukleofil és egy elektrofil oldal is van ugyanazon molekulán belül, a vegyület különböző reakciókba léphet saját magával. A ciánamidnak két tautomerje létezik, egy NCNH₂ kapcsolódású, és egy HNCNH képletű (karbodiimid). Az NCNH₂ forma dominál, de egyes reakciókban (pl. szililezés) a diimid forma lenne a fontosabb.

A ciánamid hajlamos a dimerizációra, 2-cianoguanidinná (diciándiamiddá) alakul. A bomlást gyorsítja a savas kémhatás, gátolja az alacsony hőmérséklet. A ciklikus trimer neve melamin.

Előállítása, reakciói, felhasználása

A ciánamidot kalcium-ciánamid hidrolízisével állítják elő, azt pedig kalcium-karbidból gyártják a Frank-Caro folyamatban.

$\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{C}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Az átalakítást iszaposan végzik. Következtetésképpen, a ciánamid vizes oldatban kerül forgalomba.

A ciánamidra jellemző fő reakció savas protont tartalmazó vegyületek addicionálásával jár. Víz, kén-hidrogén és hidrogén-szelenid reakcióba lép ciánamiddal, közben karbamid, tiokarbamid és szelenokarbamid keletkezik a következőképpen:

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{E}\mathrm{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{C}\left(E\right)\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$ ahol E = O, S, Se

Ezúton a ciánamid dehidratálószerként viselkedik, így kondenzációs reakciókat idézhet elő. Alkoholok, tiolok és aminok hasonlóképpen reagálnak vele alkil-izokarbamidok, pszeudotiokarbamidok és guanidinek keletkezése közben. A cimetidin nevű fekély elleni gyógyszer ilyen folyamatban készül. Hasonló reakciók a ciánamid kétfunkciójúságát hasznosítják, így képeznek heterociklusos vegyületeket, ez utóbbi reakcióképesség az alapja számos gyógyszerészeti szintézisnek, például az imatinib aminopirimidin előállításának, valamint az amitrol (3-amino-1,2,4-triazole) és a hexazinon nevű mezőgazdasági vegyszer gyártásának. A Minoxidilnevű hajhullás elleni készítmény és a Albendazol, Flubendazol, Mebendazol féregölőszerek szintén ciánamidból vezethetők le.

Környezeti vonatkozásai

A ciánamid hidrolízis útján karbamiddá alakul, ami kiváló trágyaként funkcionál. Egyes gombák, például a Myrothecium verrucaria képesek a folyamat felgyorsítására a ciánamid hidratáz enzim segítségével.

Biztonság

Az emberi szervezetre közepesen erős méreg. A hidrogén-ciánamid-sprének kitett munkahelyeken dolgozó embereknél légzőszervi irritáció, kontakt dermatitisz, fejfájás volt megfigyelhető, valamint hányinger, hányás, hasmenés is jellemző volt.