2,2′-Bipiridin
Sablon:Chembox A 2,2′-bipiridin (bipy vagy bpy) szerves vegyület, képlete Sablon:Chem. E színtelen szilárd anyag fontos bipiridin. Bidentát kelátképző ligandum, mely sok átmenetifémmel komplexet alkot. A Ru- és Pt-komplexek nagy mértékben bocsátanak ki fényt, ami a gyakorlatban is fontos lehet.
Előállítás
A 2,2′-bipiridint először kétértékű fémek piridin-2-karboxilátjaiból állították elő:[1]
Piridin dehidrogénezésével is előállítható Raney-nikkellel:[2]
Előállítható továbbá 330 °C-on piridin vas(III)-kloriddal való reakciójával[3] vagy 2-brómpiridin rézporral való Ullmann-reakciójával is:[4]
Szerkezet
Bár a bipiridint gyakran cisz helyzetű nitrogénekkel rajzolják, a legalacsonyabb energiájú a transz-állapotú bipiridin.[5] Az egyszer protonált bipiridin cisz konformációjú.[6]
Jellemzők
A 2,2′-bipiridin standard hőmérsékleten fehér szilárd anyag, mely 70-72 °C-on olvad, és 272 °C-on forr. A vegyület bidentát kelátligandumként működhet, és a nitrogénatomok révén koordinál. Ligandumként gyakran a bpy vagy bipy rövidítést használják. Számos átmenetifémmel stabil komplexeket alkot. Oktaéderes komplex esetén két enantiomer komplex keletkezhet:
Használat
A 2,2′-bipiridin vas(II)-vel alkotott komplexe (Sablon:Chem) oldatban sötétvörös. E komplex a vasmennyiség kolorimetriás mérésére használható. A vas(III) a mérés előtt például nátrium-hidrogén-szulfittal vagy aszkorbinsavval redukálható.[7]
Reakciók
Számos 2,2′-bipiridin-komplexet írtak le. A kelátban lévő fémekkel 5 tagú kelátgyűrűt alkot.