Ciánamid forrásának megtekintése

{{chembox
| ImageFile1 = Cyanamide.svg
| ImageSize1 = 250
| ImageAlt1 = A ciánamid konstitúciós képletei
| ImageFileL2 = Cyanamide (nitrile) 3D spacefill.png
| ImageSizeL2 = 110px
| ImageAltL2 = A ciánamid-molekula és a nitril-tautomer térkitöltő modellje
| ImageFileR2 = Cyanamide (diimide) 3D spacefill.png
| ImageSizeR2 = 120px
| ImageAltR2 = A ciánamid-molekula és diimid-tautomerje
| IUPACName = Ciánamid
| OtherNames = Aminometánnitril, amidocianogén, karbamonitril, karbimid, karbodiimid, cianoamin, cianogén nitrid
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 9480
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 21CP7826LC
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00123
| InChI = 1/CH2N2/c2-1-3/h2H2
| InChIKey = XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYAW
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 56279
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/CH2N2/c2-1-3/h2H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 420-04-2
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| EINECS = 206-992-3
| PubChem = 9864
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 16698
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB02679
| SMILES = N#CN
|SMILES1=N=C=N
| RTECS = GS5950000
| UNNumber = 2811
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = CH<sub>2</sub>N<sub>2</sub>
| MolarMass = 42.040 g/mol
| Appearance = Kristályos, szilárd
| Density = 1.28 g/cm³
| MeltingPtC = 44
| BoilingPtC = 260
| BoilingPt_notes = bomlik
| Solubility = 85 g/100 ml (25 °C)
| SolubleOther = oldódik
| Solvent = szerves oldószerek
  }}
|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS = [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0424.htm ICSC 0424]
| EUClass = Mérgező ('''T''')
| NFPA-H = 4
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 3
| NFPA-S = 
| RPhrases = {{R20}}, {{R25}}, {{R27}}, {{R36/38}}, {{R43}}
| SPhrases = {{S1/2}}, {{S3}}, {{S22}}, {{S36/37}}, {{S45}}
| FlashPtC = 141
| AutoignitionPtC = 
| PEL = nincs<ref name=NIOSH>{{PGCH|0160}}</ref>
| IDLH = N.D.<ref name=NIOSH/>
| REL = TWA 2 mg/m³
  }}
|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[Kalcium-ciánamid]]
  }}
}}

A '''ciánamid''' egy szerves vegyület, képlete CN<sub>2</sub>H<sub>2</sub>. Ezt a fehér, szilárd anyagot a [[mezőgazdaság]] és a gyógyszeripar használja fel, valamint más szerves anyagoknak is alapanyaga. [[Kanada|Kanadában]], [[Európa|Európában]] és [[Japán|Japánban]] az [[Szeszesital|alkoholról]] való leszokást segítő gyógyszerként alkalmazzák.<ref name=Ullmann>{{Ullmann|author= Thomas Güthner |author2=Bernd Mertschenk |chapter= Cyanamides |year=2006|doi=10.1002/14356007.a08_139.pub2|isbn=3527306730}}</ref> A molekulában egy [[nitrilcsoport]] kapcsolódik egy [[aminocsoport|aminocsoporthoz]]. Bár szerkezetében hasonlít a [[hidrogén-cianid]]ra, nem annyira mérgező. A vegyület származékait szintén ciánamidoknak nevezik, leggyakoribb közülük a [[kalcium-ciánamid]] (CaCN<sub>2</sub>).

== Tautomerek ==
Mivel egy nukleofil és egy elektrofil oldal is van ugyanazon molekulán belül, a vegyület különböző reakciókba léphet saját magával. A ciánamidnak két [[Tautoméria|tautomerje]] létezik, egy NCNH<sub>2</sub> kapcsolódású, és egy HNCNH képletű ([[karbodiimid]]). Az NCNH<sub>2</sub> forma dominál, de egyes reakciókban (pl. [[szililezés]]) a diimid forma lenne a fontosabb.

A ciánamid hajlamos a [[Polimerizáció|dimerizációra]], [[2-cianoguanidin]]ná (diciándiamiddá) alakul. A bomlást gyorsítja a savas [[kémhatás]], gátolja az alacsony hőmérséklet. A ciklikus trimer neve [[melamin]].

== Előállítása, reakciói, felhasználása ==
A ciánamidot kalcium-ciánamid [[Hidrolízis|hidrolízisével]] állítják elő, azt pedig [[kalcium-karbid]]ból gyártják a Frank-Caro folyamatban.

<math> \mathrm{CaCN_2 + H_2O + CO_2 \rightarrow CaCO_3 + NCNH_2} </math>

Az átalakítást iszaposan végzik. Következtetésképpen, a ciánamid vizes oldatban kerül forgalomba.

A ciánamidra jellemző fő reakció savas [[proton]]t tartalmazó vegyületek [[addíció|addicionálásával]] jár. [[Víz]], [[kén-hidrogén]] és [[hidrogén-szelenid]] reakcióba lép ciánamiddal, közben [[karbamid]], [[tiokarbamid]] és [[szelenokarbamid]] keletkezik a következőképpen:

<math> \mathrm{H_2NCN + H_2E \rightarrow H_2NC\left(E\right)NH_2} </math>
ahol E = O, S, Se

Ezúton a ciánamid dehidratálószerként viselkedik, így kondenzációs reakciókat idézhet elő. [[Alkoholok]], [[tiolok]] és [[aminok]] hasonlóképpen reagálnak vele alkil-izokarbamidok, pszeudotiokarbamidok és guanidinek keletkezése közben. A [[cimetidin]] nevű fekély elleni gyógyszer ilyen folyamatban készül. Hasonló reakciók a ciánamid kétfunkciójúságát hasznosítják, így képeznek [[heterociklusos vegyületek]]et, ez utóbbi reakcióképesség az alapja számos gyógyszerészeti szintézisnek, például az [[imatinib]] aminopirimidin előállításának, valamint az amitrol (3-amino-1,2,4-triazole) és a hexazinon nevű mezőgazdasági vegyszer gyártásának. A Minoxidilnevű hajhullás elleni készítmény és a Albendazol, Flubendazol, Mebendazol féregölőszerek szintén ciánamidból vezethetők le.<ref name=Ullmann/>
<!--Nem ártana több felhasználást gyűjteni pl. mezőgazdaságban, festékekben, korróziógátlókban stb.-->

== Környezeti vonatkozásai ==
A ciánamid hidrolízis útján [[Karbamid|karbamiddá]] alakul, ami kiváló trágyaként funkcionál. Egyes [[gombák]], például a ''Myrothecium verrucaria'' képesek a folyamat felgyorsítására a [[ciánamid hidratáz]] [[enzim]] segítségével.<ref>Stransky H and Amberger A (1973). "Isolation and properties of a cyanamide hydratase (EC 4.2.1) from Myrothecium verrucaria". Z. Pflanzenphysiol. 70: 74–87.</ref>

== Biztonság ==
Az emberi szervezetre közepesen erős [[méreg]].<ref name="Schep">{{cite journal |author=Schep L, Temple W, Beasley M |title=The adverse effects of hydrogen cyanamide on human health: an evaluation of inquiries to the New Zealand National Poisons Centre |journal=[[Clinical Toxicology]] |location= Philadelphia, PA |volume=472 |issue=1 |pages=58–60 |date=February 2009 |pmid=18951270 |doi=10.1080/15563650802459254}}</ref> A hidrogén-ciánamid-sprének kitett munkahelyeken dolgozó embereknél légzőszervi irritáció, kontakt dermatitisz, fejfájás volt megfigyelhető, valamint hányinger, hányás, hasmenés is jellemző volt.<ref name="Schep"/>

== Fordítás ==
{{fordítás|en|Cyanamide|oldid=677077221}}

== Források ==
{{jegyzetek}}

[[Kategória:Amidok]]
[[Kategória:Nitrilek]]