Azodikarbonamid forrásának megtekintése

{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 408554140
| ImageFile = Azodicarbonamide.png
| ImageAlt = Vázképlet
| ImageFile1 = Azodicarbonamide 3D spacefill.png
| ImageAlt1 = Kalottamodell
| IUPACName = Karbamoiliminourea
| OtherNames = Azodikarboxamid; Azobiszformamid; C,C'-azodi(formamid); diazéndikarboxamid
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 4575589
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 56Z28B9C8O
| InChI = 1/C2H4N4O2/c3-1(7)5-6-2(4)8/h(H2,3,7)(H2,4,8)/b6-5+
| InChIKey = XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKBW
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 28517
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C2H4N4O2/c3-1(7)5-6-2(4)8/h(H2,3,7)(H2,4,8)/b6-5+
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 123-77-3
| EC_number = 204-650-8
| PubChem = 31269
| SMILES = O=C(/N=N/C(=O)N)N
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=2 | H=4 | O=2 | N=4
| Appearance = Yellow to orange/red crystalline powder
| Density =
| MeltingPtC = 225
| MeltingPt_notes = (decomposes)
| BoilingPt =
| Solubility =
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards =
| FlashPt =
| AutoignitionPt = 
| NFPA-H = 1 | NFPA-F = 1 | NFPA-R = 0
| GHSPictograms = {{GHS08}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|242|331|334|}}
| PPhrases = {{P-phrases|}}
| ExternalSDS = [http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9922989]
  }}
}}
Az '''azodikarbonamid''', '''ADCA''', '''ADA''' vagy '''azo''(bisz)''formamid''' szerves vegyület, képlete {{chem|C|2|H|4|O|2|N|4}}.<ref>{{Cite web|url=http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad16.htm#PartNumber:2|title=Azodicarbonamide (CICADS)|publisher=[[International Programme on Chemical Safety]]|work=Inchem|access-date=2010-08-14|archive-url=https://web.archive.org/web/20100824055553/http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad16.htm|archive-date=2010-08-24|url-status=live}} Az [[Egészségügyi Világszervezet]] is kiadta (Genf, 1999).</ref> Sárgás-narancsvörös szagtalan, kristályos por. Nevezik „jógaszőnyeg”-vegyületnek is habos műanyagokban való használata miatt.<ref>{{cite journal |last=Arts |first=Josje |last2=Kimber |first2=Ian |title=Azodicarbonamide (ADCA): A reconsideration of classification as a respiratory sensitiser |journal=Regulatory Toxicology and Pharmacology |date=October 2017 |volume=89 |pages=268–278 |doi=10.1016/j.yrtph.2017.07.018 |pmid=28734852 |doi-access=free }}</ref><ref>{{Cite web | url=https://www.npr.org/sections/thesalt/2014/03/06/286886095/almost-500-foods-contain-the-yoga-mat-compound-should-we-care-keep |title = Almost 500 Foods Contain the 'Yoga Mat' Compound. Should We Care?| website=[[National Public Radio|NPR]]}}</ref> Először John Bryden írta le 1959-ben.<ref>{{cite journal |last1=Bryden |first1=J. H. |title=The crystal structure of azodicarbonamide |journal=Acta Crystallographica |date=10 January 1961 |volume=14 |issue=1 |pp=61–63 |doi=10.1107/S0365110X61000139|doi-access=}}</ref>

==Szintézis==
[[Karbamid]] hidrazinnal való reakciójával állítják elő, melynek során biurea keletkezik:
:<chem>2 O=C(NH2)2 +H2NNH2 ->H2NC(=O)-NH-NH-C(=O)-NH2 +2 NH3</chem>
[[Klór]]ral vagy [[krómsav]]val oxidálva ez azodikarbonamiddá alakul:
:<chem>H2N-C(=O)-NH-NH-C(=O)-NH2 +Cl2 ->H2N-C(=O)-N=N-C(=O)-NH2 +2 HCl</chem>
== Használata ==
===Habosításra===
Az azodikarbonamidot elsősorban habosított műanyagokban használják habosítószerként. Az azodikarbonamid hőbomlása nitrogént, szén-monoxidot, szén-dioxidot és ammóniát ad, melyek a polimerben maradnak buborékokként, habos anyagot adva.<ref name=Ull>{{cite encyclopedia|encyclopedia=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|author=Heinz Weber|author2=Isidoor De Grave |author3=Eckhard Röhrl |author4=Volker Altstädt |year=2016|pp= 1–54|doi=10.1002/14356007.a11_435.pub2|publisher=Wiley-VCH|chapter=Foamed Plastics|isbn= 978-3-527-30673-2}}</ref>

Az azodikarbonamidot többek közt műanyagok, szintetikus bőr előállításában használják, és lehet tiszta vagy módosított. A módosítás befolyásolja a reakció-hőmérsékleteket. A tiszta azodikarbonamid általában 200&nbsp;°C körül reagál. A műanyag-, bőr- és más iparokban a módosított azodikarbonamid (átlagos bomlási hőmérséklet: 170&nbsp;°C) a reakciót gyorsító vagy a bomlási hőmérsékletet csökkentő adalékokat tartalmaz.<ref name=Ull/>

Például a [[PVC|polivinil-klorid]] (PVC) és az [[Etilén–vinil-acetát|EVA-PE]] habok előállításához használatos azodikarbonamid, ahol gázokká bomláskor buborékokat alkot. A PVC-hab rugalmas, és nem csúszik sima felületen. Használatos szőnyegek alatt és padlószőnyegekre is. Az 1980-as évek óta elérhetők polietilénhab jógaszőnyegek.<ref>{{cite book|first=John|last=Friend| year=2009|title=History of Yoga Mat - Looking back with Friends}}</ref>

===Élelmiszer-adalékként===
Élelmiszer-adalékként az azodikarbonamidot [[lisztfehérítő]]ként és tésztakezelésre.<ref name="FDA">{{cite web|url=https://www.fda.gov/Food/IngredientsPackagingLabeling/FoodAdditivesIngredients/ucm387497.htm|title=Frequently Asked Questions on Azodicarbonamide (ADA)|date=2014-06-20|publisher=FDA}}</ref> Nedves liszttel oxidálószerként reagál.<ref name="WHOFAO">{{cite web|url=http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/40abcj28.htm|publisher=WHO FAO|year=1965|chapter= Azodicarbonamide|series=FAO Nutrition Meetings Report Series|title=Toxicological Evaluation of Some Antimicrobials, Antioxidants, Emulsifiers, Stabilizers, Flour-Treatment Agents, Acids and Bases|id=40A,B,C. WHO/Food Add./67.29}}</ref> A fő reakciótermék a sütés során stabil [[biurea]].<ref name="WHOFAO" /> Másodlagos reakciótermékek például a [[szemikarbazid]] és az [[etil-karbamát]].<ref name="FDA" /> [[E-száma]] E927. Számos amerikai gyorsétterem a negatív visszhang miatt eltávolította az adalékot.<ref name="bloomberg">{{Cite web|url=https://www.bloomberg.com/news/articles/2016-08-08/the-yoga-mat-chemical-s-quiet-fast-food-exit|title= The Yoga-Mat Chemical's Quiet Fast-Food Exit|access-date=2016-08-08|publisher=[[Bloomberg News|Bloomberg]]}}</ref>

==Biztonság és szabályzások==
=== Munkahelyi (belélegzés) ===
Egy 1999-es jelentésben az Egészségügyi Világszervezet az azodikarbonamidnak annak előállítási vagy kezelési helyén való kitettséget „légzési panaszokkal, allergiákkal és asztmával” kapcsolta össze. Az elérhető adat e foglalkozási környezetekre korlátozódik. A nem foglalkozási azokarbamid-kitettség nem ismert az elérhető adat hiánya miatt.<ref>{{Cite web|url=https://www.who.int/ipcs/publications/cicad/en/cicad16.pdf|title=Concise International Chemical Assessment Document 16: Azodicarbonamide|publisher=World Health Organization|access-date=2014-02-05}}</ref> A WHO leírta: „A kockázat szintje ismeretlen, így a kitettségi szintek a lehető legalacsonyabbra csökkentendők”.

Az Egyesült Királyságban a Health and Safety Executive az azodikarbonamidot a légzőrendszert érzékenyítőnek (lehetséges asztmaok) sorolta be munkahelyen, és úgy határozott, hogy az ezt tartalmazó tárolók „Belégzése érzékenységet okozhat.” felirattal látandók el."<ref>{{Cite web|url=http://www.ohsrep.org.au/index.cfm?section=10&Category=69&viewmode=content&contentid=62 |title=Substances causing/worsening asthma |work=UK Occupational Health and Safety |publisher=[[WorkSafe Victoria]] |access-date=2010-08-14 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130531062959/http://www.ohsrep.org.au/index.cfm?section=10&Category=69&viewmode=content&contentid=62 |archive-date=2013-05-31}}</ref> Az azodikarbonamid a [[REACH szabályzás]] lehetséges SVHC-jének lett besorolva 2012-ben légzőrendszeri érzékenyítésre való képessége miatt.<ref>{{Cite web|url=https://echa.europa.eu/candidate-list-table?p_p_id=disslists_WAR_disslistsportlet&p_p_lifecycle=0&p_p_state=normal&p_p_mode=view&p_p_col_id=column-1&p_p_col_pos=2&p_p_col_count=3&_disslists_WAR_disslistsportlet_keywords=&_disslists_WAR_disslistsportlet_orderByCol=dte_inclusion&_disslists_WAR_disslistsportlet_advancedSearch=false&_disslists_WAR_disslistsportlet_casNumber=&_disslists_WAR_disslistsportlet_deltaParamValue=50&_disslists_WAR_disslistsportlet_andOperator=true&_disslists_WAR_disslistsportlet_haz_detailed_concern=&_disslists_WAR_disslistsportlet_name=&_disslists_WAR_disslistsportlet_orderByType=desc&_disslists_WAR_disslistsportlet_ecNumber=&_disslists_WAR_disslistsportlet_dte_inclusionFrom=&_disslists_WAR_disslistsportlet_dte_inclusionTo=&_disslists_WAR_disslistsportlet_doSearch=&_disslists_WAR_disslistsportlet_resetCur=false&_disslists_WAR_disslistsportlet_delta=200|title=Candidate List of substances of very high concern for Authorisation|website=ECHA|language=en-GB|access-date=2018-10-30 |quote=Diazene-1,2-dicarboxamide (C,C'-azodi(formamide)) (ADCA)... respiratory sensitising properties (Article 57(f) - human health)}}</ref>

=== Élelmiszerben ===
Egyes államokban az azodikarbonamid lisztfehérítőkénti használata megszűnt. Például nem használják Ausztráliában és az Európai Unióban se élelmiszer-adalékanyagként.<ref name="FADB">{{cite book|title=Food additives data book|last=Smith|first =Jim|last2=Hong-Shum|first2=Lily|publisher=Wiley-Blackwell|year=2011|isbn=978-1-4051-9543-0|edition=2nd|location=Chichester, West Sussex|page=548}}</ref><ref name="EU">{{cite web|title=European Union: Authorisation of Additives|url= https://webgate.ec.europa.eu/sanco_foods/main/|author=European Commission|access-date=2014-12-31|archive-url=https://web.archive.org/web/20141231123803/https://webgate.ec.europa.eu/sanco_foods/main/|archive-date=2014-12-31|author-link=Európai Bizottság}}</ref> Az azodikarbonamid térfogatnövelésre való használata 2005 augusztusa óta tiltott élelmiszerrel érintkezésre alkalmas műanyagokban is.<ref name=EU05>{{Cite web|url=http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2004:007:0045:0046:EN:PDF|title=COMMISSION DIRECTIVE 2004/1/EC of 6 January 2004 amending Directive 2002/72/EC as regards the suspension of the use of azodicarbonamide as blowing agent|date=2004-01-13|access-date=2011-03-10|publisher=[[Official Journal of the European Union]]}}</ref> Az Amerikai Egyesült Államokban az azodikarbonamid [[generally recognized as safe]] (GRAS) státuszú, maximális megengedett szintje lisztben 45 ppm.<ref name="FADB" /><ref>{{cite journal|date=2012-04-01|title=21CFR172.806|url=http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cdrh/cfdocs/cfCFR/CFRSearch.cfm?fr=172.806|journal=[[Code of Federal Regulations]]}}</ref> Használata az emberi fogyasztásra előállított termékekben csökken a közvélemény nyomása miatt.<ref name="bloomberg"/> 2014-ben az azodikarbonamid-használat kettőssége miatt a [[Subway]] és a [[Wendy's]] bejelentették, hogy nem használják tésztakészítésre.<ref name="CNN">{{cite news|url=http://www.cnn.com/2014/02/06/health/subway-bread-chemical/|title=Subway to remove 'dough conditioner' chemical from bread|date=2014-02-17|agency=CNN|last=Landau|first=Elizabeth|access-date=2015-11-03}}</ref> 2014 februárjában a [[Center for Science in the Public Interest]] szerint az azodikarbonamid „gyengén tesztelt”, és javasolja az ételben használt megengedett azodikarbonamid-mennyiség csökkentését.<ref name="CNN" />

Az ADA ételben való tiltását főleg a használatának mellékterméke, a szemikarbazid gyenge karcinogén hatása motiválja.<ref name=EU05/> Az EU az ADA-t az ételtárolókban egy EFSA-jelentés ellenére tiltotta be, mely szerint az alacsony mennyiség miatt nem jelent veszélyt a kitettség. Az FDA jelentése szerint a megengedett szintekig továbbra is biztonságos az ADA.<ref name="FDA" />

2021 februárjáig, szemben a versenytársakkal, például a Wendy'szel, mely kivezette az anyagot, az A&W továbbra is használ bizonyos mennyiségű azodikarbonamidot („2% alatt”) a hamburgerben.<ref>[https://awrestaurants.com/sites/default/files/Ingredients%20-%20Core%20Supplemental%20Nutritionals%20-%20August%202018.pdf All American Food] awrestaurants.com {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20220422053108/https://awrestaurants.com/sites/default/files/Ingredients%20-%20Core%20Supplemental%20Nutritionals%20-%20August%202018.pdf |date=22 April 2022}}</ref>

==Jegyzetek==
{{jegyzetek}}
==Fordítás==
{{fordítás|en|AZodicarbonamide|1176200724}}
==További információk==
*[https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=en&p_card_id=0380&p_version=2 International Chemical Safety Card]

{{E920-E929}}

[[Kategória:Azovegyületek]]
[[Kategória:Amidok]]