Formamid

A formamid, vagy más néven metánamid a hangyasavból (formilsavból) származtatható amid. Színtelen folyadék ammóniára emlékeztető illattal. Szulfonamidok, gyógyszerek, gyom- és rovarirtó szerek alapanyaga, illetve a hidrogén-cianid gyártásának egyik kiindulási anyaga. A papír és a szövet puhítására is felhasználják, ezenkívül sok ionos vegyület oldószere. Műanyagok lágyítására is alkalmas.

180 °C-on részleges bomlásnak indul, melynek terméke szén-monoxid és ammónia, valamint kis mennyiségben hidrogén-cianid és víz. Katalizátorral (valamilyen szilárd savval) a HCN kihozatala növelhető.
Alacsony hőmérsékleten:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Magas hőmérsékleten, savval katalizálva:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Előállítása

Régebbi előállítási módszerei

Régen még ammónia és hangyasav reakciójával állítottak elő ammónium-formiátot, amelyet hőbontás útján formamiddá alakítottak.

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}$

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Hangyasav-etil-észter (etil-formiát) ammonolízisekor szintén formamid keletkezik, a melléktermék etil-alkohol.

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Modern gyártása

Formamidot iparilag ma ammónia karbonilezésével állítanak elő.

$\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Egy alternatív, kétlépéses folyamatban a szén-monoxid és metanol reakciójából származó metil-formiátot aminálják.

$\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Felhasználása

A formamidnak a hidrogén-cianid ipari előállításában van szerepe. Emellett oldószernek használják olyan műanyagok előállításánál, mint például a poliakrilnitril.

Laboratóriumi alkalmazásai

RNS-stabilizálóként használható gélelektroforézisnél. Kapilláris elektroforézis közben használható a denaturált DNS-szálak stabilizálására.

Szinterezésnél a szol-gél oldathoz adva elkerülhető a repedezés.

A tiszta formamidot alternatív oldószerként használták polimer nanofilmek elektrosztatikus önszerveződéséhez.

Formamid felhasználásával a Leuckart-reakcióban ketonokból közvetlenül primer aminok állíthatók elő azok N-formil származékain keresztül.

Guaninszintézis

Kísérletek azt mutatják, hogy a formamid 130 °C-on, ultraibolya fény jelenlétében guaninná alakul.

Biztonság

A formamid közepesen irritatív a szemre, bőrre és nyálkahártyára. Nagyobb mennyiségű formamidgőz belélegzését követően érdemes orvoshoz fordulni. Teratogén hatású. Állatok esetén hemotoxikus. Huzamosabb idejű légúti kitettség, az anyag lenyelése vagy bőrön keresztül történő felszívódása veszélyes lehet. Megfelelő védőfelszerelés (szemüveg, gumikesztyű) nélkül formamiddal dolgozni nem szabad. Kisebb kockázat adódhat abból is, hogy bomlása során erősen mérgező hidrogén-cianid szabadul fel belőle.

Fordítás

• Sablon:Fordítás