P-Fenilén-diamin

A para-fenilén-diamin vagy 1,4-fenilén-diamin, röviden PPD egy szerves molekula, képlete C₆H₄(NH₂)₂. Ez az anilinszármazék egy fehér por, de levegőn állva az oxidáció hatására sötétül. Főként műszaki polimerek gyártásának alapanyagaként használatos, de felhasználják hajfestékekben is.

Előállítása

A PPD háromféle módon állítható elő. Leggyakrabban a 4-nitro-klórbenzolt reagáltatják ammóniagázzal, majd az így keletkező 4-nitroanilint hidrogénezik.

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{-}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{-}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{C}\mathrm{l}$

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{-}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{-}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{-}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

A DuPont-féle eljárással az anilint először difeniltriazinná alakítják, amiből aztán savas katalízissel 4-aminoazobenzolt csinálnak. Az utóbbi termék hidrogénezésével PPD állítható elő.

Felhasználása

Polimerek prekurzoraként

A PPD az aramid-típusú műanyagok és rostok, például a Kevlar fontos prekurzora. Ez a műanyag a PPD és tereftaloil-klorid reakciójából származtatható. Ha a PPD-t foszgénnel reagáltatjuk, diizocianátok jönnek létre, amik a poliuretán műanyagok prekurzorai.

A Kevlar molekulaszerkezete: a monomert megvastagított, a hidrogénkötéseket szaggatott vonallal jelöltük.

Festékként

A vegyület egy közönséges hajfesték. Ezen felhasználását azonban felváltják egyéb anilinszármazékok, például a 2,5-diamino(hidroxietilbenzol) és a 2,5-diaminotoluol. Hasonlóan fontos lehet a tetraaminopirimidin, az indoanilinek és indofenolok. A diaminopirazol származékai vörös vagy ibolya színt adnak. Ezen felhasználásokban a majdnem színtelen prekurzorok oxidálódnak a festékanyaggá.

Gumik antioxidánsaként

A PPD könnyen oxidálódik, e tulajdonságuk miatt használják fel a p-fenilén-diamint és származékait a gumikészítmények gyártásakor. A szubsztituensek, például a naftil, izopropil stb. antioxidáns tulajdonságuk mellett bőrirritáló hatásuk van.