Kolbe-féle nitrilszintézis

A Kolbe-féle nitrilszintézis alkil-nitrilek előállítására alkalmas szerves kémiai szintetikus módszer, melynek során a megfelelő alkil-halogenidet reagáltatják fém-cianiddal. A reakció egyik melléktermékeként izonitril keletkezik, mivel a cianidion ambidens nukleofil és a Kornblum-szabály szerint a szén- és a nitrogénatommal is reagálhat. A reakciót Hermann Kolbe után nevezték el.

Értelmezés sikertelen (formai hiba): {\displaystyle \ce{{R-X} + CN^\ominus -> {R-C{\equiv}N} + R-\overset\oplus N{\equiv}C^\ominus}}

A termékben a két izomer aránya az oldószertől és a reakció mechanizmusától függ. Alkáli-cianidok, például nátrium-cianid és poláris oldószer esetén S_N2 reakció megy végbe, melynek során a cianidion jobban polarizálható, kisebb elektronsűrűségű szénatomja támad az alkil-halogeniden. Ez a típusú reakció dimetil-szulfoxid oldószert használva a nitrilek előállításának kényelmes módszere.

Ha dietil-éterben ezüst-cianid reagenst használunk, akkor a reakció S_N1 mechanizmus szerint, a nagyobb elektronsűrűségű nitrogénatom támadásával megy végbe, így fő termékként izonitril keletkezik.

Különösen primer alkil-halogenidek és benzil-halogenidek esetén érhető el jó nitril kitermelés, ha alkáli-cianid reagenst használunk.

A keletkező nitril hidrolízissel a megfelelő karbonsavvá, majd számos más funkciós csoporttá alakítható. A Kolbe-féle nitrilszintézis ezért a szénlánc bővítésének egyik hasznos eljárása.