4-Nitro-klórbenzol

A 4-nitro-klórbenzol szerves vegyület, képlete ClC₆H₄NO₂. Halványsárga színű szilárd anyag. Iparilag más vegyületek és készítmények gyártására használják, beleértve a gumiban lévő antioxidánsokat. Izomerjei a szintén ClC₆H₄NO₂ képletű 2-nitro-klórbenzol és a 3-nitro-klórbenzol.

Előállítása

Iparilag klórbenzol nitrálásával készül:

$\mathrm{C}\mathrm{l}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{l}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

A reakcióban 2- és a 4-nitro izomer is képződik, körülbelül 1:2 arányban, ezeket desztillációval választják el. Elsőként Holleman és munkatársai állították elő 4-bróm-klórbenzol nitrálásával.

Felhasználásai

A 4-nitro-klórbenzolból számos vegyület származtatható. Nitrálással 2,4-dinitro-klórbenzol és 3,4-dinitro-klórbenzol keletkezik. Vassal történő redukálása során 4-klóranilin képződik. A vegyületben a nitrocsoport elektronvonzó természete a benzolgyűrűt képessé teszi a nukleofil aromás szubsztitúcióra, amire a többi hasonló klórbenzol nem képes. Az erős nukleofilek, például a hidroxid, metoxid illetve amid hatására a klorid kicserélődik, így rendre 4-nitrofenol, 4-nitroanizol, illetve 4-nitroanilin keletkezik.

Másik fontos felhasználása a 4-nitro-klórbenzolnak, hogy ha anilinnel kondenzálják, 4-nitro-difenil-amint kapnak. A nitrocsoport reduktív alkilezése másodrendű aril-amidokat ad, melyek hasznos antioxidánsok a gumigyártás során.

A 4-nitro-klórbenzol a Dapson (4-[(4-aminobenzol)-szulfonil]-anilin) nevű lepra elleni gyógyszer alapanyaga