Klóretán

A klóretán vagy etil-klorid egy halogénezett szénhidrogén, az etán klórtartalmú származéka. Színtelen, szúrós szagú, gyúlékony gáz, könnyen cseppfolyósítható. A klóretán gőze kábító, narkotikus, gyengén altató hatású. Vízben és kloroformban csak kis mértékben oldódik, de jól oldható alkoholban és éterben. A cseppfolyósított klóretánt a gyógyászatban helyi érzéstelenítésre használják.

Kémiai tulajdonságai

Vizes oldatban hidrolizál, különösen, ha lúgok vannak jelen. A hidrolízis termékei az etanol és a sósav. Ez egy szubsztitúciós reakció. Gyúlékony gáz, lángja zöldes szegélyű. Az égésének termékei a víz, a szén-dioxid és a sósav, de az égéstermékek között a mérgező foszgén is megtalálható.

Fizikai tulajdonságai

Hármaspontja -138 °C

Fagyáspontja -136 °C, fagyáshője 4,45 kJ/mol

Forráspontja +15,8 °C, párolgáshője 24,6 kJ/mol

Kritikus pontja 182,7 °C 52,4 bar nyomáson; sűrűsége 330 kg/m³

A fentiekből következően nulla Celsius fokon lehet akár folyadék és gőz is; szobahőmérsékleten viszont már csak gőz.

Az Antoine állapotegyenlet: $lo{g}_{10}\frac{p}{bar}=4,16-\frac{1052,8}{\frac{T}{K}-32,08}$

Előállítása

A klóretánt etilénből gyártják hidrogén-klorid addíciójával.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{l}$.

Korábban etil-alkoholból állították elő sósavval, vízmentes cink-klorid jelenlétében.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Felhasználása

A gyógyászatban helyi érzéstelenítésre használják. Cseppfolyósított klóretánt fecskendeznek a bőrre. A cseppfolyós etil-klorid elpárolog, a szövetekből hőt von el, lehűti őket. A fájdalomérzetet ezáltal csökkenti.

Etilezőszerként is alkalmazzák. A benzinhez az oktánszám növelése érdekében korábban adott adalékanyagot, az ólom-tetraetilt (vagy tetraetil-ólmot) is az ólom nátriumötvözetéből állították elő klóretán segítségével.

$\mathrm{4}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\to }\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{P}\mathrm{b}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bot György: A szerves kémia alapjai
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet