Acetofenon

Az acetofenon (vagy fenil-metil-keton) az aromás ketonok közé tartozik. Összegképlete C₈H₈O. A legegyszerűbb alkil-aril-keton. Színtelen, kellemes szagú folyadék, a természetben illóolajokban fordul elő. Altató hatású, korábban altatószerként, hipnotikumként használták (innen a vegyület hipnon neve). Kellemes illata miatt az illatszeripar felhasználja. Magas forráspontú oldószerként is felhasználható. Szintézisek kiindulási anyaga.

Tulajdonságai

Fizikai tulajdonságai

Színtelen, kellemes szagú folyadék. Olvadáspontja 20 °C, forráspontja 202 °C. Vízben rosszul, szerves oldószerekben (alkoholban, éterben) jól oldódik.

Kémiai tulajdonságai

Az acetofenon aromás keton, reakciói a nyílt láncú ketonok reakcióira hasonlítanak. Enyhébb oxidatív behatásoknak a nyílt láncú ketonokhoz hasonlóan ellenáll. Erélyesebb oxidálószerek (például H₂SO₄) hatására lánchasadás történik, az oxidáció során benzoesav képződik.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{O}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Naszcensz hidrogénnel vagy katalizátor jelenlétében szekunder alkohollá redukálható.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Erélyesebb redukcióban szénhidrogénné, etilbenzollá alakul. Adja az alifás ketonokra jellemző kondenzációs reakciókat is.

Források

Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1-es kötet