Ftálsav

A ftálsav (C₆H₄(COOH)₂, benzol-1,2-dikarbonsav) aromás dikarbonsav. Izomerei az izoftálsav és a tereftálsav. Fehér kristályos vegyület. Olvadáspontján, 210 °C-on ftálsav-anhidriddé alakul. Kétértékű savként viselkedik.

Neve a naftalin szó rövidített alakja, ui. annak oxidációjával nyerhető.

Tulajdonságai

Ftálsav kristályok

Fizikai tulajdonságai

A ftálsav fehér színű, kristályos szilárd anyag. Prizmákban vagy lemezekben kristályosodik. A ftálsav 210 °C-on olvad, majd megolvadás után ftálsav-anhidriddé alakul. Hideg vízben, éterben rosszul oldódik, forró vízben jobban oldható. Jól oldódik alkoholban.

Kémiai tulajdonságai

Kétértékű aromás karbonsav, a benzolgyűrűn a két karboxilcsoport orto-helyzetben található, ez befolyásolja a gyűrű tulajdonságait. A benzoesavnál lényegesen erősebb sav. Kétértékű savként normál és savanyú sókat képez, sóit ftalátoknak nevezzük. Alkoholokkal normál és savanyú észtereket alkot. A ftálsav adja a benzolgyűrűs vegyületekre jellemző elektrofil szubsztitúciós reakciókat (nitrálás, szulfonálás, halogénezés). A ftálsav benzolgyűrűje viszonylag könnyen hidrogénezhető. Kalciumsója kalcium-hidroxid-felesleg jelenlétében, hevítés hatására benzollá dekarboxileződik, és mellette kalcium-karbonát képződik.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}\mathrm{a}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}$

Felhasználása

A ftálsavat főként ftálsav-anhidrid formában használják többek között festékek, parfümök, szacharin és ftalátok gyártásában.