International Chemical Identifier forrásának megtekintése

{{Szoftver infobox
| név = InChI
| első kiadás = 2005. 04. 15<ref>{{cite web|title=IUPAC International Chemical Identifier Project Page|url=http://www.iupac.org/home/projects/project-db/project-details.html?tx_wfqbe_pi1%5bproject_nr%5d=2000-025-1-800|work=IUPAC|accessdate=5 December 2012|url-status=dead|archiveurl=https://web.archive.org/web/20120527162256/http://www.iupac.org/home/projects/project-db/project-details.html?tx_wfqbe_pi1%5Bproject_nr%5D=2000-025-1-800|archivedate=27 May 2012}}</ref><ref>{{Cite journal | last1 = Heller | first1 = S. | last2 = McNaught | first2 = A. | last3 = Stein | first3 = S. | last4 = Tchekhovskoi | first4 = D. | last5 = Pletnev | first5 = I. | title = InChI - the worldwide chemical structure identifier standard | doi = 10.1186/1758-2946-5-7 | journal = Journal of Cheminformatics | volume = 5 | issue = 1 | pages = 7 | year = 2013 | pmid = 23343401| pmc =3599061 }}</ref>
| legfrissebb stabil kiadás = 1.05
| legfrissebb stabil kiadás dátuma = 2017. március
| operációs rendszer = [[Microsoft Windows]] [[Unix]]
| platform = [[IA-32]] és [[x86-64]]
| méret = 4.3&nbsp;[[megabájt|MB]]
| nyelv = [[angol nyelv|angol]]
| státusz = Aktív
| licenc = IUPAC / InChI Trust Licence
| weboldal = https://www.inchi-trust.org/
}}
Az [[IUPAC]] '''International Chemical Identifier''' ('''InChI''' {{IPA|/ˈɪntʃiː/}} vagy {{IPA|/ˈɪŋkiː/}}) egy szövegalapú névmeghatározó kémiai [[vegyület]]eknek, melyet azért hoztak létre, hogy a molekuláris információkat egységesen tudják kódolni, és elősegítsék az ilyen információk adatbázisból és az internetről történő visszanyerését. Kezdetben, 2000-től 2005-ig az [[IUPAC]] (International Union of Pure and Applied Chemistry) és a [[National Institute of Standards and Technology|NIST]] (National Institute of Standards and Technology) kezelte. A formátum és az algoritmus nem áll jogvédelem alatt.

A standard fejlesztését 2010-től a nonprofit '''InChI Trust''' támogatja, melynek az IUPAC is tagja. A szoftver jelenlegi változata 1.05, melyet 2017. januárban adtak ki.

Az 1.04 változat előtt a szoftver szabadon elérhető volt az [[LGPL]] nyílt forráskódú licenc alatt,<ref name="McNaught2006">{{cite news | last = McNaught | first = Alan | title = The IUPAC International Chemical Identifier:InChl | work = Chemistry International | volume = 28 | issue = 6 | publisher = [[IUPAC]] | year = 2006 | url = http://www.iupac.org/publications/ci/2006/2806/4_tools.html | accessdate = 2007-09-18}}</ref> de most egy egyedi, úgynevezett IUPAC-InChI Trust Licenc alatt hozzáférhető.<ref>http://www.inchi-trust.org/download/104/LICENCE.pdf</ref>

==Áttekintés==
Az azonosítók rétegekben írnak le kémiai anyagokat, atomokat és a kötési tulajdonságaikat, [[Tautoméria|tautomerikus]] jellemzőiket, [[izotóp]] jellemzőiket, elektronos változékonyságukat, [[sztereokémia|sztereokémiájukat]].<ref>{{cite journal |first1=S.R.|last1=Heller|first2=A.|last2=McNaught|first3=I.|last3=Pletnev|first4=S.|last4=Stein|first5=D.|last5=Tchekhovskoi|title=InChI, the IUPAC International Chemical Identifier|journal=Journal of Cheminformatics|volume=7|year=2015|pages=23|doi=10.1186/s13321-015-0068-4|pmc=4486400|pmid=26136848}}</ref> Nem kell minden réteget megadni. Például a tautomer réteget ki lehet hagyni, ha az adott információ nem jellemző az adott anyagra.

Az InChI három dologban különbözik a széles körben használt [[CAS-szám]]tól: egyrészt szabadon használható, nem jogvédett. Másrészt az azonosító egyszerűen megállapítható a szerkezeti információk alapján, azt nem kell a vegyülethez külön hozzárendelnie egy szervezetnek. Harmadrészt pedig az InChI legtöbb információja az emberek számára is olvasható (kellő jártassággal, illetve gyakorlással).

Az InChI-k tehát úgy is tekinthetők, mint az IUPAC-nevek általános és rendkívül formális változatai. Több információt képesek tárolni, mint az egyszerűsített [[SMILES]] jelölések, és abban is különböznek, hogy minden struktúrának van külön InChl jelsora, mely az adatbázis-kezelő programoknál igen fontos tulajdonság. Az InChl-ben nem szerepelnek adatok az atomok háromdimenziós koordinátáiról. (Erre a PDB formátumú fájlokat lehet használni.)

Az InChI algoritmusa a bevitt strukturális információkat egy egyedi InChI azonosítóvá alakítja egy háromlépéses eljárásban: első lépésben eltávolítja a redundáns információkat, ezt követően minden atomnak generál egy számot, majd legenerál egy karaktersort is.

Az InChIKey egy fix hosszúságú (27 karakteres) az InChI összesűrített változata, melyet nem emberi feldolgozásra hoztak létre. A kulcs specifikációját 2007. szeptemberben hozták létre, hogy ezzel gyorsítsák a vegyi elemek internetes keresését, mert itt problémák mutatkoztak a teljes hosszúságú InChI esetében.<ref name="IUPACInChIKey">{{cite web|title=The IUPAC International Chemical Identifier (InChI) |publisher=[[IUPAC]] |date=5 September 2007 |url=http://www.iupac.org/inchi/release102.html |accessdate=2007-09-18 |url-status=dead |archiveurl=https://web.archive.org/web/20071030202540/http://www.iupac.org/inchi/release102.html |archivedate=October 30, 2007 }}</ref> Az InChI-vel ellentétben a InChIKey nem egyedi: bár az átfedések nem gyakoriak, azért előfordulnak.<ref>{{cite web | title=InChIKey collision: the DIY copy/pastables | author=E.L. Willighagen | date = 17 September 2011 | url = http://chem-bla-ics.blogspot.nl/2011/09/inchikey-collision-diy-copypastables.html | accessdate = 2012-11-06}}</ref>

2009. januárban megjelent az InChI 1.02-es verziójának végleges változata. Ezzel lehetőség nyílt arra, hogy ún. standard InChI-t hozzanak létre, mely nem teszi lehetővé a felhasználó számára, hogy kiválasszák a sztereokémiai és taumetrikus rétegeket az InChI karaktersorban. A standard InChIKey így a standard InChI [[Hasítófüggvény|hasított]] formája.

== Formátum és rétegek ==
{{Fájlformátum infobox
| név = InChI formátum
| mime-típus = kémiai/x-inchi
| formátum típusa = kémiai fájlformátum
}}

Minden InChI az <code>InChI=</code> karaktersorozattal kezdődik, melyet a verziószám követ. Ezután jön a '''s'''tandard InChI-k jelölésére az S. A többi információ rétegek és alrétegek sorozatába van rendezve, melyben minden réteg egy adott fajta információt hordoz. A rétegeket és alrétegeket <code>/</code> választja el egymástól, és a rájuk jellemző betűvel kezdődnek. Ez alól kivétel a kémiai képlet alréteg. A hat réteg a fontosabb alrétegeikkel a következők: 

#Fő réteg
#*[[Kémiai képlet]] (előtag nélkül). Ez az egyetlen olyan alréteg, melynek minden InChI-ben szerepelnie kell.
#* Atomi kapcsolódás (előtag: „c”). A kémiai képletben lévő atomok (a hidrogén kivételével) szekvenciálisan számozva vannak, és leírja, melyik atomok melyekkel vannak kötésben.
#* [[Hidrogén|Hidrogénatomok]] (előtag: „h”). Leírja, hogy egy adott atomhoz hány hidrogénatom kapcsolódik.
#[[Elektromos töltés|Töltés]] réteg
#* proton alréteg (előtag a proton rövidítéseként: „p”)
#* töltés alréteg (előtag: „q”)
# [[Sztereokémia]] réteg
#* kettős kötések és [[kumulének]] (előtag: „b”)
#* az atomok és az [[allének]] tetraéderes sztereokémiája (előjelei: „t”, „m”)
#* a sztereokémiás információ fajtája (előtag: „s”)
# [[Izotóp]] réteg (előtagok: „i”, „h”, valamint az izotopikus sztereokémiának „b”, „t”, „m”, „s”)
# Fix-H réteg (előtag: „f”); az összes vagy a legtöbb fent felsorolt réteget tartalmazza az atomok kapcsolódásának kivételével. Végződhet „o” alréteggel. A standard InChI-nek soha nem képezi részét.
# Újrakapcsolt réteg (előtag: „r”); tartalmazza egy újracsatlakozott fématomokkal rendelkező szerkezet teljes InChI-jét. Ez a réteg a standard InChI-nek soha nem része.

A helyi értéket meghatározó előtagos formának az az előnye, hogy a felhasználó könnyen tud helyettesítő karaktereket használni a kereséskor, így pedig olyan azonosítókat találhat, amelyek csak bizonyos rétegekben fordulnak elő.

{| class="wikitable"
|+ Példák
! Strukturális képlet !! Standard InChI
|-
|{{Image frame|content=<math>\mathsf{H-
\overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C} }-
\overset{\displaystyle H \atop | }{\underset{ | \atop \displaystyle H}{C} }-
O-H}</math>|caption=[[etanol]]|align=center}}
|<code>InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3</code>
|-
|[[Image:L-ascorbic acid with InChI numbering.svg|thumb|center|<small>L</small>-[[aszkorbinsav]]]]
|<code>InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-8,10-11H,1H2/t2-,5+/m0/s1</code>
|}

== InChIKey ==
A tömörített, 27 karakterből álló '''InChIKey''' a teljes InChI egy [[SHA-256]] algoritmussal [[hasítófüggvény|hasított]] változata, amit a vegyi anyagok könnyebb webes keresése érdekében készítettek el.<ref name="IUPACInChIKey"/> A '''standard InChIKey''' a '''standard InChI''' hasított párja. 2007-ig a weben a legtöbb kémiai elemet GIF fájlként tárolták, amiben nem lehetett kémiai elemek után keresni. Kiderült, hogy a teljes InChI hosszúsága miatt nehezen kereshető, így létrehozták a InChIKey-t. Van egy nagyon kicsi, de nem nulla esélye annak, hogy két különböző molekulának megegyezzen az InChIKey-je. Az InChIKey első 14 karaktere egyezésének a valószínűségét úgy becsülték, hogy 75 adatbázisra (adatbázisonként 1 milliárd egyedi szerkezettel) jut egy darab egyezés. Mivel minden adatbázisban jelenleg kevesebb, mint 50 millió struktúra van, az ilyen duplikáció előfordulása jelenleg valószínűtlen. Egy tanulmány kimutatta, hogy a gyakorlati egybeesés valószínűsége megegyezik az elméletileg kiszámítottal.<ref>{{Cite journal | last1 = Pletnev | first1 = I. | last2 = Erin | first2 = A. | last3 = McNaught | first3 = A. | last4 = Blinov | first4 = K. | last5 = Tchekhovskoi | first5 = D. | last6 = Heller | first6 = S. | doi = 10.1186/1758-2946-4-39 | title = InChIKey collision resistance: An experimental testing | journal = Journal of Cheminformatics | volume = 4 | issue = 1 | pages = 39 | year = 2012 | pmid = 23256896| pmc = 3558395}}</ref>

Az InChIKey három, egymástól kötőjellel elkülönített részből áll, melyek közül az első 14, a második 10, a harmadik pedig 1 karakter hosszúságú, azaz a formátuma <code>XXXXXXXXXXXXXX-YYYYYYYYYY-Z</code>. Az első 14 karakter az InChI kapcsolódási információinak hasított eredménye. A második rész 8 karakterből áll, mely az InChI fennmaradó részének hasításával jön létre. Egy karakter jelöli, milyen InChIKey-ről van szó, egy karakter pedig azt mutatja meg, hogy az InChI melyik verzióját használták. A végén egy karakter jelzi a protonációt.<ref>{{cite web|url=http://www.inchi-trust.org/technical-faq/#13.1|title=Technical FAQ - InChI Trust|author=|date=|website=inchi-trust.org|accessdate=14 April 2018}}</ref>

=== Példa ===
[[File:Morphin - Morphine.svg|thumb|right|A morfium struktúrája]] 
Jobb oldalt látható a [[morfium]] struktúrája. A standard InChI a morfium esetében a következő: <code>InChI=1S/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-/m0/s1</code>

A standard InChIKey pedig így néz ki: <code>BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N</code>.<ref name="morphine">{{cite web
 | title = InChI=1/C17H19NO3/c1-18...
 | publisher = [[Chemspider]]
 | url = http://www.chemspider.com/RecordView.aspx?id=5760
 | accessdate = 2007-09-18}}</ref>

===InChI visszafejtők===
Mivel az InChI az InChIKey-ből visszafejthetetlen, az InChIKey-hez mindig hozzá kell hogy legyen rendelve az eredeti InChI, hogy vissza lehessen jutni az eredeti struktúrához. Az InChI-visszafejtők egy adatbázisban keresnek, amely tartalmazza az összes (ismert) vegyületet. Ilyen keresőszolgáltatás elérhető a National Cancer Institute, a European Bioinformatics Institute UniChem oldalán<ref>https://www.ebi.ac.uk/unichem/</ref> keresztül és a [[PubChem]]en. A [[ChemSpider]] 2015. júliusig biztosított ilyen szolgáltatást, ekkor azonban leállították.<ref>InChI Resolver, 27 July 2015, http://www.chemspider.com/InChiResolverDecommissioned.aspx</ref>

==Elnevezése==
A formátumot eredetileg IchI-nek hívták (IUPAC Chemical Identifier), 2004. júliusban átnevezték INChI-re (IUPAC-NIST Chemical Identifier), majd 2004. novemberben megkapta az InChI (IUPAC International Chemical Identifier) rövidítést, ami az IUPAC bejegyzett védjegye.

==Folyamatos fejlesztés==
Az InChI standard fejlesztése az IUPAC VIII. Osztály Albizottsága feladatkörébe tartozik, a standard kibővítésének definiálására és vizsgálatára létrehozott albizottság finanszírozása az [[IUPAC]] és az [[InChI Trust]] közös feladata. Az InChI Trust támogatja a fejlesztést, a tesztelést, és az InChI dokumentálását. A jelenlegi bővítéseket felkészítik a [[Polimer|polimerek]]. a [[keverékek]], a [[Markush-struktúra|Markush-struktúrák]] és a [[Kémiai reakció|reakció]] k kezelésére, amelyek az albizottság jóváhagyása után bekerülnek az algoritmusba.<ref>{{cite journal|last1=Grethe|first1=Guenter|last2=Blanke|first2=Gerd|last3=Kraut|first3=Hans|last4=Goodman|first4=Jonathan M.|title=International chemical identifier for reactions (RInChI)|journal=Journal of Cheminformatics|date=9 May 2018|volume=10|issue=1|pages=45|doi=10.1186/s13321-018-0277-8|pmc=4015173|pmid=24152584}}</ref>

==Befogadás==
Az InChI-t több kisebb és nagyobb adatbázis is adoptálta, melyek között ott van a [[ChemSpider]], a [[ChEMBL]], a [[Golm Metabolome Database]], az [[OpenPHACTS]], és a [[PubChem]].<ref>{{Cite journal | last1 = Warr | first1 = W.A. | year = 2015 | title = Many InChIs and quite some feat | journal = Journal of Computer-Aided Molecular Design | volume = 29| issue = 8| pages = 681–694| jstor = | doi = 10.1007/s10822-015-9854-3 | pmid = 26081259 | url = | format = | accessdate = | bibcode =2015JCAMD..29..681W}}</ref> A folyamat azonban nem egységes, és számos adatbázisnál eltérés van a kémiai struktúra és a bennük lévő InChI között, amely az adatbázisok összekapcsolása szempontjából (is) problémát jelent.<ref>{{Cite journal | last1 = Akhondi | first1 = S. A. | last2 = Kors | first2 = J. A. | last3 = Muresan | first3 = S. | doi = 10.1186/1758-2946-4-35 | title = Consistency of systematic chemical identifiers within and between small-molecule databases | journal = Journal of Cheminformatics | volume = 4 | issue = 1 | pages = 35 | year = 2012 | pmid = 23237381| pmc =3539895 }}</ref>

== Jegyzetek ==
{{Jegyzetek}}

== Fordítás ==
{{fordítás|en|International Chemical Identifier|oldid=963219498}}

== Külső hivatkozások ==
* [http://www.iupac.org/inchi/ IUPAC InChI oldal]
* [http://depth-first.com/articles/2006/08/12/inchi-canonicalization-algorithm A kanonizációs algoritmus leírása]
* [http://lists.w3.org/Archives/Public/public-swls-ws/2004Oct/att-0019/ Googling for InChIs] A W3C egy prezentációja.
* [https://web.archive.org/web/20100330213717/http://www.iupac.org/inchi/release102final.html InChI Release 1.02] Az InChI végső 1.02 verziója és a Standard InChI leírása. 2009. január.
* [https://cactus.nci.nih.gov/chemical/structure NCI/CADD Chemical Identifier Resolver] Egymásba átalakítja az InChI/InChIKey párost, és több más kémiai jelet is.
* [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/edit/index.html PubChem online molecule editor] [[SMILES]]/SMARTS és InChI támogatással
* [https://developer.rsc.org/compounds-v1/apis ChemSpider Compound APIs] ChemSpider [[REST]] [[Alkalmazásprogramozási felület|API]], amely lehetővé teszi InChI-k generálását és InChI-k struktúrává alakítását

{{portál|kémia||informatika|i }}

[[Kategória:Kémiai nómenklatúra]]