Formamid forrásának megtekintése

{{chembox
| Name = Formamid
| ImageFile = Formamide-2D.png
| ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageName = A formamid szerkezete
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFileL1 = Formamide-3D-balls.png
| ImageNameL1 = A formamid pálcikamodellje
| ImageFileR1 = Formamide-3D-vdW.png
| ImageNameR1 = A formamid molekula
| IUPACName = Metánamid
| OtherNames = Karbamaldehid<br />Formamid
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 4739
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 693
| PubChem = 713
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C00488
| InChI = 1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
| InChIKey = ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYAQ
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 266160
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 75-12-7
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 48431
| SMILES = O=CN
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = CH<sub>3</sub>NO
| MolarMass = 45,04 g/mol
| Density = 1,133 g/cm³
| Appearance = Színtelen, olajszerű folyadék<ref name=PGCH/>
| MeltingPtC = 2-3
| BoilingPtC = 210
| VaporPressure = 0,08 Hgmm (20&nbsp;°C-on)
| Solubility = Elegyedik
| pKa = 23,5 ([[dimetil-szulfoxid]]ban)<ref>{{cite journal | author = F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala | title = Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase | year = 1978 | journal = [[J. Org. Chem.]] | volume = 43 | issue = 16 | pages = 3095–3101 | doi = 10.1021/jo00410a001}}</ref>
  }}
|Section7={{Chembox Hazards
| FlashPtC = 154
| FlashPt_notes = (zárt edényben)
| NFPA-F = 1 | NFPA-H = 2 | NFPA-R = 0
| PEL = none<ref name=PGCH>{{PGCH|0295}}</ref>
| IDLH = N.D.<ref name=PGCH/>
| REL = TWA 10 ppm (15 mg/m³) [skin]<ref name=PGCH/>
 }}
|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[Karbamidsav]] <br/> [[Dimetil-formamid]]}}
}}

A '''formamid''', vagy más néven '''metánamid''' a [[hangyasav]]ból (formilsavból) származtatható [[Amidok|amid]]. Színtelen folyadék ammóniára emlékeztető illattal. Szulfonamidok, gyógyszerek, gyom- és rovarirtó szerek alapanyaga, illetve a [[hidrogén-cianid]] gyártásának egyik kiindulási anyaga. A [[papír]] és a szövet puhítására is felhasználják, ezenkívül sok ionos vegyület oldószere. [[Műanyag|Műanyagok]] lágyítására is alkalmas.<ref name= KirkOthmer>{{cite book |last1=Hohn |first1=A.  |editor1-first= Jacqueline I. |editor1-last= Kroschwitz |title=Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology |edition=4th |year=1999 |publisher= John Wiley & Sons, Inc.|location=New York|isbn=978-0471419617|pages=943–944 |chapter=Formamide}}</ref>

180&nbsp;°C-on részleges bomlásnak indul, melynek terméke [[szén-monoxid]] és [[ammónia]], valamint kis mennyiségben hidrogén-cianid és [[víz]]. [[Katalizátor|Katalizátorral]] (valamilyen szilárd savval) a HCN kihozatala növelhető.<ref name=bipp>{{ Ullmann | author = Bipp, H.; Kieczka, H. | title = Formamides | year = | 2012| doi = 10.1002/14356007.a12_001.pub2 }}</ref><br/>
Alacsony hőmérsékleten:

<math> \mathrm{HCONH_2 \rightarrow CO + NH_3} </math>

Magas hőmérsékleten, savval katalizálva:

<math> \mathrm{HCONH_2 \rightarrow HCN + H_2O} </math>

== Előállítása ==

=== Régebbi előállítási módszerei ===
Régen még [[ammónia]] és [[hangyasav]] reakciójával állítottak elő ammónium-formiátot, amelyet hőbontás útján formamiddá alakítottak.<ref>{{cite journal|last1=Lorin|first1=M.|title=Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates|journal=The Chemical News and Journal of Physical Science|date=1864|volume=IX|page=291|url=https://books.google.com/books?id=7eQEAAAAQAAJ&pg=RA1-PA291&dq=Preparation+of+formamide+by+means+of&hl=en&sa=X&ei=7_ybU82_NcnroASw1ICICA&ved=0CDwQ6AEwAg#v=onepage&q=Preparation%20of%20formamide%20by%20means%20of&f=false|accessdate=14 June 2014}}</ref>

<math> \mathrm{HCOOH + NH_3 \rightarrow HCOONH_4} </math>

<math> \mathrm{HCOONH_4 \rightarrow HCONH_2 + H_2O} </math>

Hangyasav-etil-észter (etil-formiát) ammonolízisekor szintén formamid keletkezik, a melléktermék [[etanol|etil-alkohol]].<ref>{{cite journal|last1=Phelps|first1=I.K.|last2=Deming|first2=C.D.|title=The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide|journal=The Chemical News and Journal of Physical Science|date=1908|volume=XCVII|pages=86–87|url=https://books.google.com/books?id=FhlLAAAAYAAJ&pg=PA86&dq=The+Preparation+of+Formamide+from+Ethyl+Formate+and+Ammonium+Hydroxide&hl=en&sa=X&ei=9P6bU_GzJ8H8oAT4toCIDg&ved=0CCoQ6AEwAA#v=onepage&q=The%20Preparation%20of%20Formamide%20from%20Ethyl%20Formate%20and%20Ammonium%20Hydroxide&f=false|accessdate=14 June 2014}}</ref>

<math> \mathrm{HCOOCH_2CH_3 + NH_3 \rightarrow HCONH_2 + CH_3CH_2OH} </math>

=== Modern gyártása ===
Formamidot iparilag ma [[ammónia]] karbonilezésével állítanak elő.<ref name= KirkOthmer />

<math> \mathrm{CO + NH_3 \rightarrow HCONH_2} </math>

Egy alternatív, kétlépéses folyamatban a [[szén-monoxid]] és [[metanol]] reakciójából származó metil-formiátot aminálják.

<math> \mathrm{CO + CH_3OH \rightarrow HCOOCH_3} </math>

<math> \mathrm{HCOOCH_3 + NH_3 \rightarrow HCONH_2 +CH_3OH} </math>

== Felhasználása ==
A formamidnak a [[hidrogén-cianid]] ipari előállításában van szerepe. Emellett oldószernek használják olyan [[Műanyag|műanyagok]] előállításánál, mint például a [[poliakrilnitril]].<ref name=bipp/>

=== Laboratóriumi alkalmazásai ===
[[Ribonukleinsav|RNS]]-stabilizálóként használható [[gélelektroforézis]]nél. Kapilláris elektroforézis közben használható a denaturált [[Dezoxiribonukleinsav|DNS]]-szálak stabilizálására.

Szinterezésnél a [[szol-gél]] oldathoz adva elkerülhető a repedezés.

A tiszta formamidot alternatív oldószerként használták polimer nanofilmek elektrosztatikus önszerveződéséhez.<ref>{{cite journal | author = Vimal K. Kamineni, Yuri M. Lvov, and Tabbetha A. Dobbins | title = Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium | journal = [[Langmuir (journal)|Langmuir]] | volume = 23 | issue = 14 | pages = 7423–7427 | year = 2007 | doi = 10.1021/la700465n | pmid = 17536845}}</ref>

Formamid felhasználásával a Leuckart-reakcióban [[Keton|ketonokból]] közvetlenül primer [[aminok]] állíthatók elő azok N-formil származékain keresztül.

== Guaninszintézis ==
Kísérletek azt mutatják, hogy a formamid 130&nbsp;°C-on, [[Ibolyántúli sugárzás|ultraibolya fény]] jelenlétében [[guanin]]ná alakul.<ref>{{cite web | url = http://www.sciencedaily.com/releases/2010/06/100614101957.htm | title = Origin of Life: Adding UV Light Helps Form 'Missing G' of RNA Building Blocks | publisher = ''Science Daily'' | date = June 14, 2010}}</ref>

== Biztonság ==
A formamid közepesen irritatív a [[szem]]re, [[bőr]]re és [[Nyálkahártya|nyálkahártyára]].<ref>[http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+88 TOXNet Formamide HSDB: Formamide]</ref> Nagyobb mennyiségű formamidgőz belélegzését követően érdemes orvoshoz fordulni.<ref name="pmid2620791">{{cite journal | author=Warheit DB1, Kinney LA, Carakostas MC, Ross PE | title=Inhalation toxicity study of formamide in rats | journal=[[Toxicological Sciences|FUNDAMENTAL AND APPLIED TOXICOLOGY]] | volume=13 | issue=4 | year=1989 | pages=702–713 |pmid=2620791 }}</ref><ref>[http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/f5770.htm MSDS for formamide] {{Wayback|url=http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/f5770.htm |date=20170402130441 }}, hazard.com</ref> Teratogén hatású.<ref>[http://www.bath.ac.uk/internal/bio-sci/bbsafe/formamide.htm Lab use of formamide] {{Wayback|url=http://www.bath.ac.uk/internal/bio-sci/bbsafe/formamide.htm |date=20091014235707 }}, University of Bath</ref> Állatok esetén hemotoxikus. Huzamosabb idejű légúti kitettség, az anyag lenyelése vagy bőrön keresztül történő felszívódása veszélyes lehet.<ref>[http://apps.echa.europa.eu/registered/data/dossiers/DISS-9d9fb4ab-0d75-4a45-e044-00144f67d249/DISS-9d9fb4ab-0d75-4a45-e044-00144f67d249_DISS-9d9fb4ab-0d75-4a45-e044-00144f67d249.html] {{Wayback|url=http://apps.echa.europa.eu/registered/data/dossiers/DISS-9d9fb4ab-0d75-4a45-e044-00144f67d249/DISS-9d9fb4ab-0d75-4a45-e044-00144f67d249_DISS-9d9fb4ab-0d75-4a45-e044-00144f67d249.html |date=20150710092508 }} ECHA Formamide</ref> Megfelelő védőfelszerelés (szemüveg, gumikesztyű) nélkül formamiddal dolgozni nem szabad. Kisebb kockázat adódhat abból is, hogy bomlása során erősen mérgező hidrogén-cianid szabadul fel belőle.

==Jegyzetek== 
{{jegyzetek}}

== Fordítás ==
*{{fordítás|en|Formamide|oldid=690387500}}

[[Kategória:Amidok]]