Ferrocén forrásának megtekintése

{{chembox
| ImageFileL1 = Ferrocene.svg
| ImageSizeL1 = 80 px
| ImageFileR1 = Ferrocene-from-xtal-3D-balls.png
| ImageSizeR1 = 80 px
| ImageFileL2 = Ferrocene 3d model 2.png
| ImageFileR2 = Photo of Ferrocene (powdered).JPG
| IUPACName = ferrocén, bisz(η<sup>5</sup>-ciklopentadienil)vas
| OtherNames = diciklopentadienil-vas
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 7329
| InChIKey = KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYAZ
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 102-54-5
| PubChem = 11985121
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 30672
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = U96PKG90JQ
| SMILES = [cH-]1cccc1.[cH-]1cccc1.[Fe+2]
| InChI = 1/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = (C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>Fe
| MolarMass = 186,04 g/mol
| Appearance = Narancssárga por
| Odor = [[kámfor]]szerű
| Density = 1,107 g/cm³ (0 °C), 1,490 g/cm³ (20 °C)<ref>{{cite web|url=http://www.chemicalbook.com/ProductMSDSDetailCB1414721_EN.htm|title=Ferrocene(102-54-5)|accessdate=3 February 2010}}</ref>
| MeltingPtC = 172.5
| BoilingPtC = 249
| Solubility = Vízben oldhatatlan, de a legtöbb szerves oldószerben oldódik.
 }}
|Section3={{Chembox Hazards
| EUClass = [[Image:GHS-pictogram-skull.svg|60px]][[Image:GHS-pictogram-pollu.svg|60px]]<ref>{{cite web|title=Material Safety Data Sheet. Ferrocene. MSDS# 03388. Section|url=https://www.nwmissouri.edu/naturalsciences/sds/f/Ferrocene.pdf|website=https://www.nwmissouri.edu/naturalsciences/sds/f/Ferrocene.pdf|accessdate=2015-12-09|archiveurl=https://web.archive.org/web/20210930140346/https://www.nwmissouri.edu/naturalsciences/sds/f/Ferrocene.pdf|archivedate=2021-09-30}}</ref>| MainHazards =Lenyelés vagy belégzés esetén rendkívül káros, irritálja a bőrt<ref>{{cite web|title=Ferrocene MSDS - ScienceLab|url=http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9924047|website=www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=992404|accessdate=2015-12-09|archiveurl=https://web.archive.org/web/20151212034538/http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9924047|archivedate=2015-12-12}}</ref>
| FlashPt =
| AutoignitionPt = 
 }}
|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[kobaltocén]], [[nikkelocén]], [[kromocén]], [[rutenocén]], [[ozmocén]], [[plumbocén]]}}
}}

A '''ferrocén''' egy fémorganikus vegyület, képlete Fe(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>. A [[metallocén]]ek prototípusa, azaz az elsőként előállított olyan vegyület, melyben két ciklopentadienilcsoport kötődik egy központi fém ellentétes oldalaihoz. Alakjukból adódóan ''szendvicsvegyületek''nek is hívják őket.<ref>{{cite journal|doi = 10.1002/chin.200443242|title = Ferrocene: 50 Years of Transition Metal Organometallic Chemistry&nbsp;– From Organic and Inorganic to Supramolecular Chemistry|year = 2004|last1 = Federman Neto|first1 = Alberto|last2 = Pelegrino|first2 = Alessandra Caramori|last3 = Darin|first3 = Vitor Andre|journal = ChemInform|volume = 35|issue = 43}}</ref><ref>{{cite journal|author=Pauson, P. L.|title=Ferrocene-how it all began|journal=[[Journal of Organometallic Chemistry|J. Organomet. Chem.]]|year=2001|pages=637–639|volume = 637–639|doi = 10.1016/S0022-328X(01)01126-3}}</ref> A fémorganikus kémia gyors fejlődése a ferrocén, [[titanocén]], [[rodocén]], illetve ezek analógjainak felfedezéséből eredő izgatottságnak tulajdonítható.

== Története ==
[[Fájl:Ferrocene kealy.svg|thumb|left|Pauson és Kealy eredeti (hibás) elképzelése a ferrocén szerkezetéről<ref name = "Pauson_Kealy" />]]
Eleinte akaratlanul állították elő a ferrocént. Először Pauson és Kealy a Duquesne Egyetemen számolt be a [[ciklopentadienil-magnézium-bromid]] és a [[vas(III)-klorid]] közötti reakcióról. Céljuk [[fulvalén]] előállítása volt oxidatív diénkapcsolási reakcióval, ehelyett egy meglepően stabil, halvány narancssárga por keletkezett.<ref name = "Pauson_Kealy">{{cite journal|first1 = T. J.|last1 = Kealy|first2 = P. L.|last2 = Pauson|title = A New Type of Organo-Iron Compound|journal = [[Nature]]|year = 1951|volume = 168|pages = 1039|doi = 10.1038/1681039b0 |issue = 4285|bibcode = 1951Natur.168.1039K}}</ref> Egy másik csoport a British Oxygen cégnél szintén előállított ferrocént, bár ezt ők sem tudták. Miller, Tebboth és Tremaine [[szénhidrogének]]ből, például ciklopentadiénből próbáltak [[ammónia]] segítségével aminokat előállítani a Haber-folyamat átalakításával. Eredményüket 1952-ben publikálták, bár a tényleges munkát 3 évvel korábban végezték.<ref>{{cite journal| author=Miller, S. A., Tebboth, J. A., Tremaine, J. F.|journal= [[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]]|year=1952| pages= 632–635| title=114. Dicyclopentadienyliron |doi=10.1039/JR9520000632}}</ref><ref name=r1>{{cite journal|author = Pierre Laszlo, Roald Hoffmann,|title = Ferrocene: Ironclad History or Rashomon Tale? |journal = Angewandte Chemie International Edition |year = 2000 |volume = 39 |pages = 123–124 |doi = 10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<123::AID-ANIE123>3.0.CO;2-Z |pmid=10649350|issue = 1}}</ref><ref>{{cite journal | last1 = Werner | first1 = H | year = 2012 | title = At Least 60 Years of Ferrocene: The Discovery and Rediscovery of the Sandwich Complexes | url = | journal = Angew. Chem. Int. Ed | volume = 51 | issue = | pages = 6052–6058 | doi = 10.1002/anie.201201598 }}</ref> Az új vasorganikus vegyület stabilitása a negatív töltésű ciklopentadienilek aromás voltával volt összefüggésben, de a η<sup>5</sup>(pentahapto) szendvicsszerkezetet nem ők ismerték fel.

[[Robert Woodward|Robert Burns Woodward]] és [[Geoffrey Wilkinson]] a reaktivitást vizsgálva következtetett a szerkezetre.<ref>{{cite journal |author = G. Wilkinson, M. Rosenblum, M. C. Whiting, R. B. Woodward |title = The Structure of Iron Bis-Cyclopentadienyl |journal = [[Journal of the American Chemical Society]] |year = 1952|volume = 74 |pages = 2125–2126 |doi = 10.1021/ja01128a527 |issue = 8}}</ref> Tőlük függetlenül [[Ernst Otto Fischer]] is szendvicsformára gyanakodott, és további metallocének, például nikkelocén és kobaltocén szintézisébe kezdett.<ref>{{cite journal |author = E. O. Fischer, W. Pfab |title = Zur Kristallstruktur der Di-Cyclopentadienyl-Verbindungen des zweiwertigen Eisens, Kobalts und Nickels |journal = [[Zeitschrift für Naturforschung B]] |year = 1952 |volume = 7 |pages = 377–379 |doi =}}</ref>

A ferrocén szerkezetét [[NMR-spektroszkópia|NMR-spektroszkópiával]] és röntgen-krisztallográfiával igazolták.<ref name=r1/><ref>{{cite journal|author=Dunitz, J. D., Orgel, L. E.|title=Bis-Cyclopentadienyl&nbsp;– A Molecular Sandwich|journal= [[Nature]] |year=1953| volume=171 |pages= 121–122|doi = 10.1038/171121a0|issue=4342|bibcode = 1953Natur.171..121D }}</ref><ref>{{cite journal |author = J. Dunitz, L. Orgel, A. Rich |title = The crystal structure of ferrocene |journal = [[Acta Crystallographica]] |year = 1956 |volume = 9 |pages = 373–375 |doi = 10.1107/S0365110X56001091 |issue = 4}}</ref><ref>{{cite journal|author=P. F. Eiland and R. Pepinsky |year=1952|title=X-ray examination of iron biscyclopentadienyl|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=74|page =4971|doi=10.1021/ja01139a527|issue=19}}</ref> A jellegzetes „szendvics”-alak megállapításával hirtelen megnőtt az érdeklődés a d-mező elemeinek és szénhidrogéneknek a reakciójából származó vegyületek kutatásában, ezzel felvirágoztatva a fémorganikus kémia ágát. 1973-ban Fischer és Wilkinson, a [[Müncheni Műszaki Egyetem]], illetve a londoni Imperial College kutatója megosztott Nobel-díjat kaptak a fémorganikus kémiában nyújtott munkásságukért és a metallocénekkel végzett kutatásaikért.<ref>{{cite web |url=http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1973/press.html |title= Press Release: The Nobel Prize in Chemistry 1973 |year= 1973 |publisher= The Royal Swedish Academy of Sciences}}</ref>

== Szerkezete és kötései ==
Az öt szénatomos gyűrűkben a C–C kötéshossz 1,40 [[Ångström|Å]], a vas- és szénatomok közti távolság 2,04 Å. Röntgen-krisztallográfiás<ref>{{cite journal | last1 = Haaland | first1 = A. | last2 = Nilsson | first2 = J. E. | year = 1968 | title = The Determination of Barriers to Internal Rotation by Means of Electron Diffraction. Ferrocene and Ruthenocene | url = | journal = Acta Chemica Scandinavica | volume = 22 | issue = | pages = 2653–2670 | doi = 10.3891/acta.chem.scand.22-2653 }}</ref> mérés szerint (monoklin tércsoportban) a ciklopentadienilek (Cp) nyitott konformációban vannak, de gázfázisú elektrondiffrakcióval és elméleti számításokkal igazolták,<ref>{{cite journal | last1 = Coriani | first1 = Sonia | last2 = Haaland | first2 = Arne | last3 = Helgaker | first3 = Trygve | last4 = Jørgensen | first4 = Poul | year = 2006 | title = The Equilibrium Structure of Ferrocene | url = | journal = ChemPhysChem | volume = 7 | issue = | pages = 245–249 | doi = 10.1002/cphc.200500339 }}</ref> hogy gázfázisban a Cp-gyűrűk fedő állásúak. Úgy gondolják, hogy kondenzált fázisban a nyitott konformáció a legstabilabb a kristályok elrendeződése miatt. A nyitott konformáció pontcsoportja D<sub>5d</sub>, a fedő állásúé pedig D<sub>5h</sub>.

Szubsztituált származékokon végzett <sup>1</sup>H és <sup>13</sup>C NMR-spektroszkópiás mérésekkel megfigyelték, hogy a Cp gyűrűk kis energiagáttal képesek elfordulni a Cp–Fe–Cp tengely körül. A metilferrocénben (C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>–Fe–C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>–CH<sub>3</sub>) például a C<sub>5</sub>H<sub>5</sub> gyűrű szingulett jelet mutat.<ref>{{cite journal |author = E. W. Abel, N. J. Long, K. G. Orrell, A. G. Osborne, V. Sik |title = Dynamic NMR studies of ring rotation in substituted ferrocenes and ruthenocenes |journal = [[Journal of Organometallic Chemistry]] |year = 1991 |volume = 403 |pages = 195–208 |doi = 10.1016/0022-328X(91)83100-I}}</ref>

Kötések szempontjából a ferrocénben a központi vasatom [[oxidációs szám]]át +2-nek veszik, ami összhangban van a Mössbauer-spektroszkópiás mérésekkel. A két ciklopentadienil-csoportra így egyszeres negatív töltés adódik, és minden gyűrűben hat π-elektron foglal helyet, ez teszi a vegyületet [[Aromás szénhidrogének|aromássá]]. Ez a tizenkét [[delokalizált elektron]] (gyűrűnként 6 db) létesít közös kötő elektronpárt ([[kovalens kötés]]t) a fématommal. Ha ezekhez hozzáadjuk a Fe<sup>2+</sup> d-alhéjon lévő 6 elektronját, a [[18 elektronos szabály]] szerint egy stabil komplex képződik.

== Előállítása ==
A ferrocén elsőként leírt szintézise<ref>{{cite journal|year=1951|last1=Kealy|first1=T. J.|last2=Pauson|first2=P. L.|journal=[[Nature]]|volume=168|pages=1039|doi=10.1038/1681039b0|issue=4285|title=A New Type of Organo-Iron Compound|bibcode = 1951Natur.168.1039K }}</ref> [[ciklopentadienil-magnézium-bromid]] [[Grignard-reagens]]ből indult ki, amely [[ciklopentadién]], [[magnézium]] és [[brómetán]] reakciójából nyerhető vízmentes [[benzol]]ban. Ezután [[vas(III)-klorid]]ot kevernek el vízmentes [[dietil-éter]]rel, majd hozzáadják a Grignard-reagenshez. A szintézis idealizált reakcióegyenlete a következő:

<math>\mathrm{ 6\ C_5H_5MgBr + 2\ FeCl_3 \rightarrow 2\ Fe(C_5H_5)_2 + 6\ MgBrCl + 2\ ''(C_5H_5)_2}''</math>

Azóta számos más előállítási utat is leírtak, az egyik ilyen a gázfázisú ciklopentadién és elemi [[vas]] reakciója 350&nbsp;°C-on.<ref>{{cite journal|doi=10.1021/ja01636a080|year=1954|last1=Wilkinson|first1=G.|authorlink1=Geoffrey Wilkinson|last2=Pauson|first2=P. L.|last3=Cotton|first3=F. A.|journal=[[J. Am. Chem. Soc.]]|volume=76|pages=1970|issue=7}}</ref> A folyamat [[vas-pentakarbonil]]lal is lejátszódik.<ref>{{cite journal|doi=10.1002/978-0-470-16602-4.ch1|year=1959|last1=Wilkinson|first1=G.|authorlink1=Geoffrey Wilkinson|last2=Cotton|first2=F. A.|title=Cyclopentadienyl and Arene Metal Compounds|journal=Progress in Inorganic Chemistry|volume=1|pages=1–124|series=Progress in Inorganic Chemistry|isbn=978-0-470-16602-4}}</ref>

<math>\mathrm{ Fe + 2\ C_5H_6 \rightarrow Fe(C_5H_5)_2 + H_2}</math>

<math>\mathrm{ Fe(CO)_5 + 2\ C_5H_6 \rightarrow Fe(C_5H_5)_2 + 5\ CO + H_2}</math>

Ennél azonban vannak eredményesebb [[transzmetalláció]]s folyamatok is. Ha például [[nátrium-ciklopentadienid]]et<ref name=orgsyn>{{OrgSynth|title = Ferrocene|author = [[Geoffrey Wilkinson]]|collvol = 4|collvolpages = 473|year = 1963|prep = cv4p0473}}</ref> vagy frissen krakkolt, [[kálium-hidroxid]]dal deprotonált [[ciklopentadién]]t vízmentes [[vas(II)-klorid]]dal reagáltatnak, jobb kitermeléssel nyerhető ferrocén. Ezt a folyamatot általában valamilyen [[Éter (kémia)|éteres]] oldószerben végzik.<ref>Jolly, W. L., The Synthesis and Characterization of Inorganic Compounds, Prentice-Hall: New Jersey, 1970.</ref>

<math>\mathrm{2\ NaC_5H_5 + FeCl_2 \rightarrow Fe(C_5H_5)_2 + 2\ NaCl}</math>

<math>\mathrm{FeCl_2 \cdot 4\ H_2O + 2\ C_5H_6 + 2\ KOH \rightarrow Fe(C_5H_5)_2 + 2\ KCl + 6\ H_2O}</math>

A deprotonációra egyes bázikus [[aminok]] is alkalmasak, ám így a reakció jóval lassabban megy végbe, mint az erősebb lúgok esetén.<ref name=orgsyn/>

<math>\mathrm{2\ C_5H_6 + 2\ (C_2H_5)_2NH + FeCl_2 \rightarrow Fe(C_5H_5)_2 + 2\ (C_2H_5)_2NH_2Cl}</math>

Más metallocénekből, például [[manganocén]]ből közvetlen transzmetallációval is előállítható.<ref>{{cite journal |last1= Wilkinson|first1= G.|authorlink1= Geoffrey Wilkinson|last2= Cotton|first2= F. A.|last3= Birmingham|first3= J. M.|year= 1956|title= On manganese cyclopentadienide and some chemical reactions of neutral bis-cyclopentadienyl metal compounds|url= https://archive.org/details/sim_journal-of-inorganic-and-nuclear-chemistry_1956_2/page/95|journal= J. Inorg. Nucl. Chem.|volume= 2|issue= 2|pages= 95|doi=10.1016/0022-1902(56)80004-3 }}</ref>

<math>\mathrm{FeCl_2 + Mn(C_5H_5)_2 \rightarrow Fe(C_5H_5)_2 + MnCl_2}</math>

Ahogy a szimmetrikus, töltéssel nem rendelkező részecskék, a ferrocén is oldható a mindennapokban használt szerves oldószerek többségében, például [[benzol]]ban, vízben azonban oldhatatlan. A ferrocén levegőn stabilis vegyület, amelyre jellemző, hogy [[vákuum]]ban hevítve szublimál. 400&nbsp;°C-ig stabil,<ref>Solomons, Graham, and Craig Fryhle. Organic Chemistry. 9th ed. USA: John Wiley & Sons, Inc., 2006.</ref> efelett bomlik. A következő táblázat a ferrocén különböző hőmérsékleteken mérhető [[gőznyomás]]át mutatja:<ref>{{cite journal|doi=10.1021/je050502y|title=New Static Apparatus and Vapor Pressure of Reference Materials: Naphthalene, Benzoic Acid, Benzophenone, and Ferrocene|year=2006|last1=Monte|first1=Manuel J. S.|last2=Santos|first2=Luís M. N. B. F.|last3=Fulem|first3=Michal|last4=Fonseca|first4=José M. S.|last5=Sousa|first5=Carlos A. D.|journal=Journal of Chemical & Engineering Data|volume=51|page=757|issue=2}}</ref>

{| class="wikitable"
|-
! Nyomás (Pa)
! 1
! 10
! 100
|-
| Hőmérséklet (K)
| 298
| 323
| 353
|}

== Reakciói ==

=== Elektrofilekkel ===
Sok aromás vegyületekre jellemző reakcióban részt vesz, így vannak [[szubsztitúció|szubsztituált]] származékai. Egyik alapvető kísérlet a [[Friedel-Crafts-reakció]], amelyben [[ecetsav-anhidrid]]del (vagy [[acetil-klorid]]dal) reagáltatják, [[katalizátor]]ként [[foszforsav]]at használva.
[[Image:FcGen'l.png|400px|thumb|center|A ferrocén fontos reakciói elektrofilekkel és más reagensekkel]]

=== Foszforszármazékokkal ===
A ferrocénnek sok foszfinszármazéka ismert, és ezek egy részét ipari eljárásokban is használják.<ref name="Stepnicka">Petr Stepnicka "Ferrocenes: Ligands, Materials and Biomolecules" J. Wiley, Hoboken, 2008. {{ISBN|0-470-03585-4}}</ref> Legegyszerűbb, és talán legjobban ismert az 1,1′-''bisz''(difenilfoszfino)ferrocén (dppf), amelyet dilítioferrocénből nyernek. Me<sub>2</sub>NPCl<sub>2</sub> és ferrocén [[alumínium-klorid]] jelenlétében reagálva ferrocenil-diklórfoszfinná alakul. Hasonló körülmények között fenildiklórfoszfinnal<ref>{{cite journal |title = Ferrocene derivatives. 27. Ferrocenyldimethylphosphine | author = G.R. Knox, P.L. Pauson and D. Willison |journal = Organometallics |volume = 11 |issue = 8 |pages = 2930–2933 |year = 1992 |doi = 10.1021/om00044a038 }}</ref> ''P,P''-diferrocenil-''P''-fenilfoszfin állítható elő.<ref>{{cite journal |author = G.P. Sollott, H.E. Mertwoy, S. Portnoy and J.L. Snead |title = Unsymmetrical Tertiary Phosphines of Ferrocene by Friedel-Crafts Reactions. I. Ferrocenylphenylphosphines |journal = J. Org. Chem. |year = 1963 |volume = 28 |pages = 1090–1092 |doi = 10.1021/jo01039a055 |issue = 4 }}</ref> Az [[anizol]]hoz hasonlóan ferrocén és P<sub>4</sub>S<sub>10</sub> reakciójakor diferrocenil-ditiadifoszfetán-diszulfid keletkezik.<ref>{{cite journal |title = 2,4-Diferrocenyl-1,3-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide; structure and reactions with catechols and [PtCl<sub>2</sub>(PR<sub>3</sub>)<sub>2</sub>](R = Et or Bun) |author = Mark R. St. J. Foreman, Alexandra M. Z. Slawin and J. Derek Woollins |journal = J. Chem. Soc., Dalton Trans. |year = 1996 |pages = 3653–3657 |doi = 10.1039/DT9960003653 |issue = 18}}</ref>

=== Lítiumozása ===
A ferrocén könnyen reakcióba vihető butil-lítiummal, ekkor 1,1′-dilítioferrocén keletkezik, ami pedig erősen nukleofil. Terc-butil-lítiummal csak egy [[lítium|Li]]-atom épül be, monolítioferrocén jön létre.<ref>{{cite journal|title=A convenient method for the preparation of monolithioferrocene|url=https://archive.org/details/sim_tetrahedron-letters_1990_31_22/page/3121|journal= Tetrahedron Letters |volume =31|issue =22|year= 1990|pages =3121–3124|doi=10.1016/S0040-4039(00)94710-5|last1=Rebiere|first1=F|last2=Samuel|first2=O|last3=Kagan|first3=H.B}}</ref> S8, klórfoszfinok vagy klórszilánok használatakor végbemenő reakciók különösen hasznosak a funkciós csoportok kimutatására. A keletkező termékek gyűrűnyitásos [[polimerizáció]]ra hajlamosak.<ref>{{cite journal|author=David E. Herbert, Ulrich F. J. Mayer, Ian Manners |title=Strained Metallocenophanes and Related Organometallic Rings Containing pi-Hydrocarbon Ligands and Transition-Metal Centers|journal= Angew. Chem. Int. Ed. |year=2007|volume =46|pages= 5060–5081|doi=10.1002/anie.200604409|issue=27}}</ref>
[[Image:FcLi2chem.png|400px|thumb|center|A dilítioferrocén átalakulásának néhány módja]]

=== Redoxikémia – a ferrocéniumion ===
A szerves vegyületek többségével ellentétben a ferrocén alacsony potenciálon (telített kalomel elektródhoz mérve kb. 0,5 V-on) 1-elektronos oxidációt szenved. Ezt a reverzibilis oxidációt az elektrokémiában mint standardot használják Fc<sup>+</sup>/Fc = 0,64 V [[standardpotenciál]]lal. Néhány elektronban gazdag szerves vegyület (pl. [[anilin]]) szintén alacsony potenciállal oxidálódik, de a reakció egyirányú. A ferrocén 1 elektron leadásával kék színű [Fe(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>]<sup>+</sup> kationná, eredetileg ferricíniumnak, elterjedtebb nevén ferrocéniumnak nevezett ionná alakul (a két név ugyanazt az anyagot jelöli, szemben a ''ferri-'' és a ''ferro-'' előtagok közti különbséggel, amelyek a vasatom különböző oxidációs állapotú ionjaira utalnak). [[vas(III)-klorid|FeCl<sub>3</sub>]] jelenlétében az oxidáció könnyen végbemegy, a kationt leggyakrabban PF{{su|p=–|b=6}} só formájában nyerik ki. Másik lehetőség, ha az oxidációt [[ezüst-nitrát]]tal végzik.

[[Fájl:Ferrocenium hexafluorophosphate.png|250px|thumb|left|Ferrocénium-hexafluorofoszfát kristályok (C<sub>10</sub>H<sub>10</sub>FePF<sub>6</sub>)]]
A ferrocénium [[só]]it oxidálószernek használják, részben azért, mert a termékként keletkező ferrocén meglehetősen közömbös, és más ionos anyagoktól is könnyen elválasztható.<ref>{{cite journal|author=N. G. Connelly, W. E. Geiger| title=Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry|journal=[[Chemical Reviews]]|year= 1996| volume= 96| pages= 877–910| doi=10.1021/cr940053x| pmid=11848774|issue=2}}</ref> A ciklopentadienil [[Ligandum (szervetlen kémia)|ligandumokra]] kerülő szubsztituensek a várható irányba változtatják a redoxipotenciált: az elektronszívó funkciós csoportok (pl. [[karbonsavak|karboxilcsoport]] a potenciált az [[anód]] felé mozdítják (azaz pozitívabbá teszik), míg az elektronküldő csoportok (pl. metilcsoport) a [[katód]] irányába tolják azt (tehát negatívabb lesz a potenciál). Emiatt a dekametilferrocén a ferrocénnél sokkal könnyebben oxidálódik. Ferrocént gyakran használnak belső standardként a nem-vizes oldatokban lejátszódó [[elektrokémia]]i reakcióknál a redoxipotenciál beállítására.

== Sztereokémia ==
[[Image:Planar chiral ferrocene derivative.svg|thumb|right|Egy [[planáris kiralitás|planárisan királis]] ferrocénszármazék]]
Az általános [[szubsztitúció]]s reakciók a ferrocénnel is végbemennek az egyik vagy mindkét gyűrűn. A leggyakoribb származékok 1-szubsztituáltak (egy szubsztituens az egyik gyűrűn) vagy 1,1′-diszubsztituáltak (mindkét gyűrűn egy-egy szubsztituens). A gyűrűk általában szabadon fordulnak el, ez egyszerűsíti az izomériaviszonyokat. A diszubsztituált ferrocénnek 1,2-; 1,3- vagy 1,1′- izomerei létezhetnek, ezek nem alakulnak át egymásba. Az egyazon gyűrűn aszimmetrikusan diszubsztituált ferrocénszármazékok királisak - például a [CpFe(EtC<sub>5</sub>H<sub>3</sub>Me)] királis, a [CpFe(C<sub>5</sub>H<sub>3</sub>Me<sub>2</sub>)] viszont akirális. A [[planáris kiralitás]] annak ellenére jön létre, hogy a molekula egyetlen sztereogén központot sem tartalmaz. A jobb oldali képen látható szubsztituált ferrocén (4-(dimetilamino)piridin származék) a racém másodrendű [[alkoholok]] kinetikus rezolválásában hasznos.<ref>{{cite journal |last1= Ruble|first1= J. C.|last2= Latham|first2= H. A.|last3= Fu|first3= G. C.|year= 1997|title= Effective Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with a Planar-Chiral Analogue of 4-(dimethylamino)pyridine. Use of the Fe(C<sub>5</sub>Ph<sub>5</sub>) Group in Asymmetric Catalysis|journal= [[J. Am. Chem. Soc.]]|volume= 119|issue= 6|pages= 1492–1493|doi= 10.1021/ja963835b}}</ref>

== Felhasználása ==
A ferrocént, illetve származékait nem használják nagy mennyiségben, de számos speciális alkalmazásuk van, melyekben kihasználják ezen molekulák szokatlan szerkezetét (gyógyászatban), stabilitását (kopogásgátló készítményekben vagy más anyagok [[prekurzor]]aként) és redoxi-sajátságait (reagensként vagy redoxi standardként).

=== Üzemanyag-adalékként ===
A [[benzin]]üzemű gépjárművekben kopogásgátló szerként van jelen, amely a korábban használt [[tetraetil-ólom]]nál sokkal biztonságosabb, mivel nem károsítja a környezetet.<ref>{{Cite web |url=http://www.osd.org.tr/14.pdf |title=Application of fuel additives |accessdate=2006-05-05 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20060505193757/http://www.osd.org.tr/14.pdf |archivedate=2006-05-05 }}</ref> Az ólommentes benzinek megfelelő oktánszámának beállításához elsősorban ferrocént használnak, mivel relatíve ez a legolcsóbb adalékanyag. A 102 RON oktánszámú versenyautókban használt benzin ferrocéntartalma 120–150&nbsp;mg/liter. Több tabletta formájú, vagy folyékony benzinadalék egyik fő összetevője a ferrocén, melynek elsődleges célja a benzin oktánszámának emelése.

=== Gyógyászatilag ===
Néhány ferrocéniumsónak rák- és maláriaellenes hatása van,<ref name="BiotNosten2011">{{cite journal|last1=Biot|first1=C.|last2=Nosten|first2=F.|last3=Fraisse|first3=L.|last4=Ter-Minassian|first4=D.|last5=Khalife|first5=J.|last6=Dive|first6=D.|title=The antimalarial ferroquine: from bench to clinic|journal=Parasite|volume=18|issue=3|year=2011|pages=207–214|issn=1252-607X|doi=10.1051/parasite/2011183207|url=http://www.parasite-journal.org/articles/parasite/full_html/2011/03/parasite2011183p207/parasite2011183p207.html|PMID=21894260|PMC=3671469}} {{open access}}</ref> egy erre a célra kifejlesztett kísérleti gyógyszer hatóanyaga a tamoxifen ferrocenilszármazéka.<ref name = top2003 /> Elméletileg a tamoxifen kötődni fog az ösztrogén-megkötő sejtekhez, így citotoxikus hatást fejt ki.<ref name=top2003>{{cite journal|author=S. Top, A. Vessières, G. Leclercq, J. Quivy, J. Tang, J. Vaissermann, M. Huché and G. Jaouen| title=Synthesis, Biochemical Properties and Molecular Modelling Studies of Organometallic Specific Estrogen Receptor Modulators (SERMs), the Ferrocifens and Hydroxyferrocifens: Evidence for an Antiproliferative Effect of Hydroxyferrocifens on both Hormone-Dependent and Hormone-Independent Breast Cancer Cell Lines| journal=Chemistry, a European Journal| year=2003| volume=9| pages=5223–36|pmid=14613131|doi=10.1002/chem.200305024|issue=21}}</ref><ref>{{cite journal|journal=[[Chemical and Engineering News]]|date=16 September 2002| title= The Bio Side of Organometallics|author= Ron Dagani| volume = 80| issue= 37| pages = 23–29| url=http://pubs.acs.org/cen/science/8037/8037sci1.html|doi=10.1021/cen-v080n037.p023}}</ref><ref>{{cite journal |author=S. Top, B. Dauer, J. Vaissermann and G. Jaouen| journal=[[Journal of Organometallic Chemistry]]| title= Facile route to ferrocifen, 1-[4-(2-dimethylaminoethoxy)]-1-(phenyl-2-ferrocenyl-but-1-ene), first organometallic analogue of tamoxifen, by the McMurry reaction|doi=10.1016/S0022-328X(97)00086-7 |year=1997| volume=541| pages= 355–361}}</ref>

=== Az anyagok kémiájában ===
[[Vas|Elemi vasra]] történő lebomlását szén [[Nanocső|nanocsövek]] gyártásakor használják ki.<ref>{{cite journal|author=Devin Conroya, Anna Moisalab, Silvana Cardosoa, Alan Windleb and John Davidson|journal=Chemical Engineering Science|year=2010|volume=65|pages=2965–2977|doi=10.1016/j.ces.2010.01.019|title=Carbon nanotube reactor: Ferrocene decomposition, iron particle growth, nanotube aggregation and scale-up|issue=10}}</ref> Ferrocénből vinil-ferrocén keletkezik [[Aldehid|aldehidek]], foszfóniumsók és [[nátrium-hidroxid]] Wittig-reakciójában. A vinil-ferrocén polimerizálható, a polimer a poli[[sztirol]] ferrocenilszármazékának tekinthető (a fenilcsoportot ferrocenilcsoport helyettesíti).<ref>{{cite journal|author=Liu, Wan-yi; Xu, Qi-hai; Ma, Yong-xiang; Liang, Yong-min; Dong, Ning-li; Guan, De-peng|journal=J. Organomet. Chem.|year=2001|volume=625|pages=128–132|doi=10.1016/S0022-328X(00)00927-X|title=Solvent-free synthesis of ferrocenylethene derivatives}}</ref>

=== Olajszőkítés ===
{{nincs forrás|szakasz=igen}}
{{bővebben|Olajszőkítés}}
Mivel elterjedt az a szokás, hogy az olcsó tüzelőolajjal működtették az autókat, 1990-ben született egy törvény, mely szerint a fűtőolajat színezni kell: erre a célra ferrocént használtak, amely feloldódva vörös színt adott az olajnak. Egyes nem hivatalos források azt terjesztették hogy a színezőanyag a motort károsítja, így próbálták elérni hogy mindenki rendeltetésszerűen használja az olajat. A ferrocénnek nincs ismert káros hatása a motorra. A színezés vámkezeléskor történt, ha a vámost sikerült megvesztegetniük, ezt színezetlenül gázolajként vehették át az emberek. Egyesek kénsavat adtak a piros olajhoz, annak hatására visszanyerte eredeti színét - ezt hívták ''olajszőkítésnek''. A szőkítők ezt olcsón el tudták végezni, és egyesek rengeteget tudtak ilyen módon spórolni.

== Származékai és variációi ==
A ferrocén analógjai a ciklopentadienilcsoport változtatásával jöhetnek létre, például bisz-indenil-vas és bisz-fluorenil-vas.<ref name=Stepnicka/>

[[Image:FcVarietyPack.png|400px|center|Különböző ferrocénszármazékok, melyekben a ciklopentadienilt hasonló ligandum helyettesíti]]

A szénatomok heteroatomokkal helyettesíthetők, ahogy a Fe(η<sup>5</sup>-C<sub>5</sub>Me<sub>5</sub>)(η<sub>5</sub>-P<sub>5</sub>) és a Fe(η<sup>5</sup>-C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)(η<sup>5</sup>-C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>N) („azaferrocén”) esetén látható. Az azaferrocén a Fe(η<sup>5</sup>-C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)(CO)<sub>2</sub>(η<sup>1</sup>-pirrol) [[ciklohexán]]ban történő dekarbonilezésének végterméke.<ref>{{cite journal|doi=10.1016/0022-328X(90)85359-7|title=An improved photochemical synthesis of azaferrocene|year=1990|last1=Zakrzewski|first1=J|journal=Journal of Organometallic Chemistry|volume=388|pages=175|last2=Giannotti|first2=Charles}}</ref> A vegyület [[benzol]]ban való refluxoltatása ferrocént eredményez.<ref>{{cite journal|doi=10.1021/ic00133a006|title=Chemistry of some .eta.5-pyrrolyl- and .eta.1-N-pyrrolyliron complexes |year=1982 |last1=Efraty |first1=Avi. |last2=Jubran |first2=Nusrallah |last3=Goldman |first3=Alexander |journal=Inorganic Chemistry|volume=21|pages=868|issue=3}}</ref>

A szubsztitúció könnyen elvégezhető voltának köszönhetően számos, szerkezetileg szokatlan ferrocénszármazékot állítottak már elő.<ref>{{cite journal|author=Y. Yu, A.D. Bond, P. W. Leonard, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener| title=Syntheses, Structures, and Reactivity of Radial Oligocyclopentadienyl Metal Complexes: Penta(ferrocenyl)cyclopentadienyl and Congeners| journal= [[Angewandte Chemie International Edition]]| volume =45|issue=11| pages= 1794–1799|year=2006|pmid=16470902| doi=10.1002/anie.200504047}}</ref> A penta(ferrocenil)ciklopentadienil [[ligandum]]ban például egy ciklopentadienil-csoporthoz öt ferrocén kapcsolódik, mint szubsztituens.

[[Image:Penta(ferrocenyl)cyclopentadienyl.png|500px|center|Penta(ferrocenil)ciklopentadienil ligandum]]

[[Image:Hexaferrocenylbenzene-3D-sticks.png|200px|thumb|right|A hexaferrocenil-benzol szerkezete]]

A '''hexaferrocenil-benzol''' esetén a [[benzol]] mind a hat szénatomjához kapcsolódik egy ferrocenil-csoport (R).<ref name = "hexaferrocenylbenzene">{{cite journal|title=Hexaferrocenylbenzene|author= Yong Yu, Andrew D. Bond, Philip W. Leonard, Ulrich J. Lorenz, Tatiana V. Timofeeva, K. Peter C. Vollhardt, Glenn D. Whitener and Andrey A. Yakovenko| journal=[[Chemical Communications|Chem. Commun.]]|issue=24| year=2006| pages= 2572–2574|pmid=16779481 |doi=10.1039/b604844g}}</ref> A vegyület röntgen-krisztallográfiás analízise azt bizonyította, hogy a ferrocének nincsenek egy síkban a benzollal, a diéderes szögek váltakozva +30° és −80°-osak. Térbeli zsúfoltságuk miatt a ferrocenilek kis mértékben, 177°-ban meghajolnak, a C–Fe kötések pedig némileg megnyúlnak. A kvaterner (negyedrendű) szénatomok alakja a ciklopentadienil-gyűrűkön síkháromszög.<ref>Also, the benzene core has a [[chair conformation]] with dihedral angles of 14° and displays [[bond length]] alternation between 142.7 [[picometer|pm]] and 141.1 pm, both indications of steric crowding of the substituents.</ref>

A hexaferrocenil-benzol előállításához hexajódbenzol és diferrocenil-cink Negishi-kapcsolását hajtották végre [[tetrahidrofurán]]ban, trisz(dibenzilidénaceton)dipalládium(0) [[katalizátor]] mellett.<ref name = "hexaferrocenylbenzene" />

:[[Image:Hexaferrocenylbenzene.png|400px|Hexaferrocenylbenzene synthesis by Negishi coupling]]

A kitermelés csupán 4%-os, valószínűleg az arénközpont körüli zsúfoltság miatt ilyen kevés.

== Fordítás ==
{{fordítás|en|Ferrocene|oldid=693296826}}

== Források ==
{{jegyzetek}}

{{nemzetközi katalógusok}}
{{portál|kémia}}

[[Kategória:Szerves vasvegyületek]]
[[Kategória:Szerves fémvegyületek]]