Fenol forrásának megtekintése

{{Vegyület infobox
| ImageFileL1 =Phenol_chemical_structure.svg 
| ImageSizeL1 =130px
| ImageFileR1 =Phenol-3D-balls.png  
| ImageSizeR1 =130px
| ImageFileL2 =Phenol-3D-vdW.png
| ImageSizeL2 =130px
| ImageFileR2 =Phenol-elpot.png
| ImageSizeR2 =130px 
| IUPACName = Fenol
| OtherNames = Karbolsav<br />Hidroxibenzol
|   CASNo = 108-95-2
|   PubChem =
|   SMILES = Oc1ccccc1
|   MeSHName =
|  ATCCode_prefix = C05
|  ATCCode_suffix = BB05
|  ATC_Supplemental = {{ATC|D08|AE03}} {{ATC|N01|BX03}} {{ATC|R02|AA19}}
|   Formula =  C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH
|   MolarMass =94,11 g/mol
|   Appearance = fehér kristályok
|   Density = 1,07 g/cm³
|   MeltingPt =40,5&nbsp;°C
|   BoilingPt = 181,7&nbsp;°C
|   Solubility = 8,3 g/100 ml (20&nbsp;°C)
| pKa=  9,95
|   EUClass = Mérgező '''(T)''', Maró '''(C)'''<ref name="ESIS">[http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=hu&GENRE=CASNO&ENTREE=108-95-2 A fenol (ESIS)]{{Halott link|url=http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=hu&GENRE=CASNO&ENTREE=108-95-2 |date=2018-11 }}</ref>
|   RPhrases = {{R23/24/25}}, {{R34}}, {{R48/20/21/22}}, {{R68}}<ref name="ESIS" />
|   SPhrases = {{(S1/2)}}, {{S24/25}}, {{S26}}, {{S28}}, {{S36/37/39}}, {{S45}}<ref name="ESIS" />
|   LD50 = 317 mg/kg (patkány, szájon át)<ref name="IFA GESTIS">{{GESTIS | CAS=108-95-2 | ZVG=10430 | Név= Fenol | Dátum=2010. október 24.}}</ref>
}}
{{egyért2|az aromás vegyületről (karbolsav)|fenolok}}
A '''fenol''' (régi nevén '''karbolsav''', [[Nemzetközi szabadnév (gyógyszer)|INN]]: '''phenol''') jellegzetes illatú, színtelen, [[kristály]]os szilárd anyag, amelyben egy benzolgyűrűhöz egy [[hidroxilcsoport]] kapcsolódik. Ez az egyik legegyszerűbb aromás vegyület. A [[fenolok]] legegyszerűbb képviselője. (A fenolok olyan hidroxilvegyületek, amelyben a [[hidroxilcsoport]] közvetlenül [[aromás vegyületek|aromás]] gyűrűhöz kapcsolódik.) Képlete C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH.

A <cite>fenol</cite> név a görög phainó (φαίνω = fénylik) szóból,<ref>{{CitLib|aut=Fülöp József|tit=Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár|red=Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft.|loc=Celldömölk|ann=1998|isbn=963 8334 96 7|pag=47}}</ref> a <cite>karbol</cite> a latin carbo=szén és oleum=olaj szavakból ered.

== Előfordulása ==
A [[kőszénkátrány]]ban fordul elő, ebből állította elő [[Friedrich Ferdinand Runge]] [[1834]]-ben. A fehérje eredetű aminosavak közül a [[tirozin]] fenol oldalláncot tartalmaz. Kis mennyiségben a fenyőfa törzse és tűlevele is tartalmazza.

== Tulajdonságai ==
[[Fájl:Phenol_2_grams.jpg|balra|bélyegkép|150px|2 gramm fenol]]
* Tiszta állapotban színtelen; a levegőn könnyen rózsaszínűvé, majd barnásvörössé válik.
* Olvadáspontja: 40,8&nbsp;°C
* Forráspontja: 182&nbsp;°C
* Sűrűsége 1,06 g/cm³
* Vízben kis mértékben oldódik, vizes oldata gyengén savas.
* Szerves oldószerekben jól oldódik.
* Lúgokban fenolátok képződése közben oldódik. Erőssége viszont kisebb, mint a szénsavé, ezért karbonátok nem oldják.
* Hidroxilcsoportja [[Éter (kémia)|éteresíthető]] és [[észterek|észter]]esíthető. Közvetlen úton nem alakíthatók át észterré, de az alkoholokhoz hasonlóan [[Savkloridok|karbonsav-kloridokkal]] és [[savanhidridek]]kel észterek képződnek. A fenolok alkálisói alkil-halogenidekkel éterekké alkilezhetők. ([[Williamson-féle éterszintézis|Williamson-szintézis]])
* Könnyen [[Aromás elektrofil szubsztitúció|elektrofil szubsztitúcióba]] vihető (pl.: [[nitrálás]]). A [[hidroxilcsoport]] orto- és para- helyzetbe irányít. Az elektrofil szubsztituensek növelik savi erősségét, így a [[pikrinsav]] erőssége már ásványi sav nagyságrendű.
* A fenolok savas jellege erősebb, mint az [[alkoholok]]é, de még így is gyenge savnak számítanak (az alkoholok jellemző pK<sub>a</sub> értéke 16-17, míg a fenoloké 10 körül mozog).<ref>{{cite book |title=Principles of organic chemistry |author=Robert J. Ouellette, J. David Rawn |location=Amsterdam |page=226 |isbn=978-0-12-802444-7 |year=2015 |url=https://www.worldcat.org/oclc/903531524}}</ref> E különbség abból adódik, hogy a hidroxilcsoport nemkötő elektronpárja delokalizálódik, lecsökken az [[oxigén]] körül az elektronsűrűség, közelebb húzza magához az O−H kötő elektronpárt, és így a proton könnyebben le tud szakadni.

== Előállítása ==
Előállítására több lehetőség is van.
* [[Klórbenzol]]t hidrolizálva bázis vagy vízgőz jelenlétében fenolt kapunk.
:<math>\mathrm{C_6H_5{-}Cl + H_2O \rightarrow C_6H_5{-}OH + HCl}</math>

* Első ipari előállítása nátrium-benzolszulfonátból indult ki [[nátrium-hidroxid]]os ömlesztéssel, melyből nátrium-fenolát képződik. Ezt savas kezeléssel fenollá alakítják:
:<math>\mathrm{C_6H_5{-}SO_2ONa + NaOH \rightarrow C_6H_5{-}ONa + NaHSO_3}</math>
:<math>\mathrm{C_6H_5{-}ONa + HCl \rightarrow C_6H_5{-}OH + NaCl}</math>

* A kumol-hidroperoxid átrendeződéses reakciója a fenol előállítására alkalmazott legfontosabb ipari eljárás. Elsőként a kumolt (izopropil-benzolt) katalitikusan oxidálják, majd a képződő kumol-hidroperoxidot savas katalízissel fenollá és [[aceton]]ná alakítják. Az eljárás népszerűsége abból fakad, hogy olcsó alapanyagokból állítják elő a fenolt, és melléktermékként egy fontos szerves [[oldószer]], [[aceton]] keletkezik.

:<math>\mathrm{C_6H_5{-}C_3H_7 + O_2 \rightarrow C_6H_5{-}C_3H_6{-}O{-}O{-}H}</math>
:<math>\mathrm{C_6H_5{-}C_3H_6{-}O{-}O{-}H \rightarrow C_6H_5{-}OH + C_3H_6O}</math>

== Felhasználása ==
Főleg különböző ipari célokra használják: [[szalicilsav]]at, [[pikrinsav]]at, [[színezék]]eket, [[műanyag]]okat ([[Bakelit (műanyag)|bakelit]], fenolplasztok), növényvédő és fakonzerváló szereket készítenek belőle. Dezinficiáló (fertőtlenítő) hatású.

== Élettani hatása ==
Bőrrel érintkezve vagy szembe kerülve maró hatású, lenyelve vagy belélegezve mérgező. Ha felszívódik, kábultságot, vesebántalmakat, légzés- és szívbénulást okozhat. A fenol koagulációra (alvadásra, kicsapódásra) készteti a fehérjéket. Ezzel magyarázható fertőtlenítő és mérgező hatása. A szervezet <small>D</small>-glükuronsav-fenilglikoziddá alakítja és így hatástalanítja. {{phhg8|  Phenolum}}

== Jegyzetek ==
{{jegyzetek}}

== Források ==
* {{Cite book|title = Kémia|publisher = Akadémiai Kiadó|location = Budapest|year = 2006|isbn = 963 05 8240 6|editor = Náray-Szabó Gábor|pages = 227–230}}

== További információk ==
* [http://vilaglex.hu/Kemia/Html/Fenol.htm Fenol]{{Alkoholok és fenolok}}

{{Antiszeptikumok}}
{{Nemzetközi katalógusok}}
{{Portál|Kémia}}

[[Kategória:Fenolok]]
[[Kategória:Antiszeptikumok]]
[[Kategória:ATC C05]]
[[Kategória:ATC D08]]
[[Kategória:ATC N01]]
[[Kategória:ATC R02]]